[发明专利]一种双功能荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910361119.4 | 申请日: | 2019-04-30 |
公开(公告)号: | CN109970730B | 公开(公告)日: | 2022-06-17 |
发明(设计)人: | 楼开炎;王卫;宋超;徐航;陈军伟;黄丽娴 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07D417/04 | 分类号: | C07D417/04;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 陆惠中;王永伟 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 功能 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明属于荧光探针技术领域,尤其涉及一种双功能荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针具有如下式Ⅰ的结构,本发明的荧光探针具有可检测银离子、铜离子和汞离子且具有解毒作用的双功能,该荧光探针灵敏度高,且检测方法简单快速,解决了现有的荧光探针灵敏度低、检测方法复杂等问题,
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域,尤其涉及一种双功能荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
金属,在自然界广泛分布。在现代社会起着举足轻重并且不可替代的作用,广泛的用于化学工业、制造业、建筑业和国防科工等诸多行业。部分金属元素为人体必需微量元素。部分金属元素为人体不必需元素,当摄入或接触这些元素后,会影响人的生理功能。重金属,是指密度大于等于4.5g/cm3的金属。常见的重金属包括铁、铜、锌、银、金、汞和铅等。重金属污染不同于有机物污染。大部分有机物可以通过自然界自身的物理、化学和生物降解净化,使其毒害性降低。重金属不仅不能通过自然界降解净化,并且具有生物富集性,直接造成人体伤害。因此,重金属离子的检测在生命科学和环境科学都具有重要的意义。
传统的检测方法包括原子光谱法、比色法及色谱法等。这些方法成本高且灵敏度低,不能实时进行简单快速的分析。同时这些方法仅适合检测环境中的重金属离子,并不能实现在活细胞内的检测。而小分子荧光探针的方法因其具有选择性强、灵敏度高、响应时间快速且成本低廉等优势近年来越来越多地被应用于各个领域。同时,小分子荧光探针可以实现对活细胞等生物样品中特定物质的在线监测。
因此,开发可以对特定重金属离子进行特异性检测,反应快速的小分子荧光探针非常有意义。
发明内容
本发明公开了一种可检测银离子、铜离子和汞离子并同时具有解毒作用的双功能荧光探针,该荧光探针灵敏度高,且检测方法简单快速,解决了现有的荧光探针灵敏度低、检测方法复杂等问题。
具体的,本发明的技术方案如下:
本发明一方面公开了一种荧光探针,所述荧光探针具有如下式Ⅰ的结构:
优选的,将式1结构作如下标示:
其中,以7-二乙胺基香豆素为荧光团,荧光团的3位与D-青霉胺衍生的四氢噻唑的2’位直接相连,其中四氢噻唑4’位的手性中心为S构型,2’位的手性中心为R或S构型,所述荧光探针含一对无法分离的非对映异构体。
本文中的“荧光探针”是指在紫外-可见-近红外区有特征荧光,并且其荧光性质(激发和发射波长、强度、寿命、偏振等)可随所处环境的性质,如极性、折射率、粘度等改变而灵敏地改变的一类荧光性分子。
本发明第二个方面公开了一种制备上述的荧光探针的方法,包括以下步骤:
将7-二乙胺基-3-甲酰基香豆素与D-青霉胺在混合溶剂中进行回流反应,然后冷却至室温并过滤即可得到上述的荧光探针;其中,所述混合溶剂包括甲醇和水。
优选的,将7-二乙胺基-3-甲酰基香豆素与D-青霉胺在混合溶剂中进行回流反应2小时,所述混合溶剂中甲醇和水的体积比为1:1。
本发明第三个方面公开了上述的方法制备得到的荧光探针。
本发明第四个方面公开了上述的荧光探针在检测水环境中是否含有重金属离子中的应用。
优选的,所述重金属离子为银离子、铜离子和汞离子。
应当理解,本发明的荧光探针检测的重金属离子并不限于银离子、铜离子和汞离子,利用本发明公开的荧光探针检测到的任意重金属离子均在本发明的保护范围之内。
优选的,所述应用包括以下步骤:
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