[发明专利]邻碳硼烷-四苯基乙烯化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201910010456.9 申请日: 2019-01-07
公开(公告)号: CN109400636B 公开(公告)日: 2021-04-09
发明(设计)人: 聂永;张昊;苗金玲;孙国新;李业新 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C07F5/05 分类号: C07F5/05;C09K9/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 济南誉丰专利代理事务所(普通合伙企业) 37240 代理人: 李茜
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 邻碳硼烷 苯基 乙烯 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了邻碳硼烷‑四苯基乙烯化合物及其制备方法和用途,属于有机合成及发光材料领域。所述邻碳硼烷‑四苯基乙烯化合物,包括以下结构:其中,R1选自H、CHO或(其中,碳硼烷结构中未标注的顶点均为BH)。本发明提供了邻碳硼烷‑四苯基乙烯化合物,将邻碳硼烷体系结构与四苯基乙烯结合,形成一种新的化合物体系,所采用的制备方法不仅避免了现有技术中邻碳硼烷在类似条件下易脱硼的缺点,且反应操作简单,条件温和。本发明所获得的邻碳硼烷‑四苯基乙烯化合物,不仅具有聚集诱导发光性质,还具有力致荧光变色特性,是一种较好的光功能材料,可用于发光材料、生物探针及化学传感领域中,具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机合成及发光材料领域,尤其涉及邻碳硼烷-四苯基乙烯化合物及其制备方法和用途。

背景技术

随着聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)现象的发现和研究,科研工作者合成了大量具有AIE性质的化合物,在不同的高科技领域开始涉及新型AIE材料的合成和用途。

聚集诱导发光材料在化学、材料和生命科学领域等均具有广泛的应用,已涵盖生物探针、化学传感器、光电子器件以及刺激响应材料等。目前研究较多的AIE有机化合物体系主要有四苯基乙烯(TPE)、噻咯即硅杂环戊二烯(silole)以及9,10-二苯乙烯基蒽等。其中,TPE作为具有AIE性质的典型分子,主要应用于有机发光二极管、生物探针、化学传感领域。

力致荧光变色材料在压力传感、信息存储、商标防伪以及发光器件等领域受到广泛关注,研究发现,化合物出现力致荧光变色现象的原因主要是其分子堆积形式转化。由于力致荧光变色材料与聚集诱导发光材料具有结构上的联系,聚集诱导发光材料已经成为力致荧光变色材料的重要来源,引起了广泛的重视。

碳硼烷化合物是骨架碳取代的硼烷化合物,最常见的碳硼烷化合物为邻碳硼烷(o-C2B10H12),具有两个碳原子相邻的二十面体笼状结构,其结构式如下所示:

其中,未标注的顶点均为BH。由于特殊的三维结构和芳香性,邻碳硼烷具有良好的耐热性和化学、氧化稳定性。碳硼烷化合物在生物医学、功能材料和分子器件等领域均有着广泛的研究。

通过把四苯基乙烯单元引入碳硼烷结构,研究并获得新型的聚集诱导发光材料,不仅可以进一步扩大碳硼烷化合物的应用领域,同时又可以得到新型的聚集诱导发光材料,另一方面,现有的少数几种碳硼烷-四苯基乙烯化合物的合成步骤较为复杂,目前这类化合物缺少较为简捷的合成方法。

发明内容

鉴于上述现有技术的缺点,本发明的目的在于提供邻碳硼烷-四苯基乙烯化合物及其制备方法和用途,克服现有技术中存在的缺点。

为了实现上述目的或者其他目的,本发明是通过以下技术方案实现的。

邻碳硼烷-四苯基乙烯化合物,包括以下结构:

其中,R1选自H、CHO或

具体地,包括以下结构:

本发明第二方面提供了一种制备上述化合物的方法:(1)当R1为H或CHO时,所述方法包括以下步骤:

(2)当R1为时,所述方法包括以下步骤:

进一步地,所述方法包括以下步骤:在惰性气体保护下,将邻碳硼烷、四苯基乙烯化合物加入反应体系中,加入有机溶剂,搅拌下滴加四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液,常温下反应,反应结束后淬灭,后处理获得;

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