[发明专利]一种氰根离子传感器分子及其合成和应用

说明书

本发明公开了一种氰根离子的传感器分子，是将4‑氨基苯基功能化的1,8‑萘二甲酰亚胺衍生物与4‑二乙氨基水杨醛缩合，合成了一种新颖的传感器分子HB1，它具有萘二甲酰亚胺结构和席夫碱结构。该传感器可以在含水20~25%的DMSO体系中对CN^‑进行荧光检测。当在HB1的溶液中分别加入F^‑，Cl^‑，Br^‑，I^‑，AcO^‑，H₂PO₄^‑，HSO₄^‑，ClO₄^‑，CN^‑和SCN^‑的溶液，发现只有CN^‑的加入能使HB1溶液的荧光强度明显增强，而其它阴离子的加入对HB1溶液的荧光无明显影响。抗干扰实验结果表明，这一识别过程不受其它阴离子干扰。HB1对CN^‑识别的最低检测限达到了6.30×10^‑8M。

技术领域

本发明涉及一种氰根离子的传感器分子，尤其涉及一种基于4-氨基苯基功能化的1, 8-萘二甲酰亚胺衍生物与4-二乙氨基水杨醛缩合的传感器分子及其合成，本发明同时还涉及该氰根离子传感器分子的具体应用，属于化学合成技术领域和阴离子检测技术领域。

背景技术

氰化物被广泛应用于冶金、制革、电镀等化学工艺过程中，在工业生产中具有重要的作用。但是，氰化物具有很强的毒性，并且非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内，在胃酸的解离下，能立即水解为氢氰酸而被吸收。该物质进入血液循环后，血液中的细胞色素氧化酶中的Fe^3＋与CN^-结合，生成氰化高铁细胞色素氧化酶，丧失传递电子的能力，使呼吸链中断，细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大，所以中枢神经系统首先受到危害，尤其是呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化急性中毒致死的主要原因。因此，氰化物的检测在生命科学和环境监测等领域有着重要的意义。到目前为止，虽然人们已经提出了多种检测CN^-的方法，但是其中许多方法需要昂贵的仪器和复杂的操作，严重限制了这些方法的应用。近年来，在离子检测领域，荧光法由于操作简便、仪器易得等原因而成为研究的热点。

由于萘二甲酰亚胺结构具有良好的光学性能且易于修饰，因此，萘二甲酰亚胺结构被广泛的用做荧光信号基团，常被用于荧光传感器的合成，超分子自组装，细胞成像，逻辑运算，荧光开关等领域。另外，席夫碱类化合物具有较好的荧光性能和主客体结合能力，被广泛的用于传感器分子的设计合成中。因此，如果将这两种功能基团结合到同一分子中，有望得到性能优异的荧光传感器，而这种将席夫碱结构和萘二甲酰亚胺结构结合在一起的分子鲜有报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种氰根离子的传感器分子；

本发明的另一目的是提供上述氰根离子的传感器分子在检测水体中CN^-的应用。

一、氰根离子的传感器分子的合成

本发明氰根离子的传感器分子的合成，包括以下步骤：

（1）4-氨基苯基功能化的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成：在DMF中，1,8萘二甲酸酐与对苯二胺以1:1~1:1.2的摩尔比混合，在135~140℃回流22~24小时，生成的砖红色沉淀，用水和DMF重结晶，抽滤，即可得到中间体M——4-氨基苯基功能化的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。催化剂醋酸的加入量为总物质的量的0.8~1.2%。

（2）传感器分子的合成：无水乙醇为溶剂，醋酸为催化剂，4-氨基苯基功能化的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物与4-二乙基氨基水杨醛1:1~1:1.2的摩尔比混合，80~85℃回流18~20 小时，生成褐色沉淀；抽滤，固体用热的无水乙醇洗涤，烘干，得到氰根离子传感器分子，标记为HB1。