[发明专利]一种4;4’-二羟基偶氮苯的合成新方法

说明书

本发明属于有机物合成领域，具体涉及一种4,4’‑二羟基偶氮苯的合成新方法。该合成新方法以对硝基苯酚为原料,在甲酸三乙胺盐和铅的作用下,在甲醇中室温反应经过还原反应得到了4,4’‑二羟基偶氮苯。本发明采用一种4,4’‑二羟基偶氮苯的合成新方法，不仅降低了成本,保护了环境,而且操作简单,后处理方便。收率高，合成简单，适合工业化生产。

技术领域

本发明属于有机物合成领域，具体涉及一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法。

背景技术

偶氮化合物是一类重要的有机化合物 ,广泛地被用作染料和分析试剂。偶氮聚合物在光信息存储材料，非线性光学材料，液晶材料，生物活性光调控，纳米材料等领域都有重要的应用价值。含偶氮苯光学活性主链聚合物成为功能高分子研究的一个前沿领域，展现出广阔的发展前景。

具有反应活性的偶氮单体4, 4’-二羟基偶氮苯的合成非常重要，现有的合成方法主要有高温还原法和重氮偶合法 ,存在产率低 ( < 25% ) ,产物复杂难分离等缺点 ,重氮偶合法转化率为 54% ,虽然比高温还原法明显提高 ,但仍存在缺陷 ,如反应时间长 ,而且酸碱性的控制苛刻 ,不同阶段的温度控制有明显的差异等。

因此，研发一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法成为目前亟待解决的问题。

发明内容

本发明的目的在于提供一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法，该方法收率高，合成简单，适合工业化生产。

为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法，其特征在于，该合成新方法以对硝基苯酚为原料 ,在甲酸三乙胺盐和铅的作用下,在甲醇中室温反应经过还原反应得到了 4, 4’-二羟基偶氮苯。

一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法，该合成新方法包括如下步骤：

步骤1：甲酸三乙胺的合成

等摩尔量的三乙胺和甲酸加入烧瓶中，置于冰浴中，均匀搅拌反应 1小时，得到三乙胺甲酸盐溶液，不经任何处理，可直接用于下一步合成反应中；

步骤2：4, 4’ - 二羟基偶氮苯的合成

在 50mL烧瓶中加入对硝基苯酚和铅粉，用甲醇溶解，搅拌下加入三乙胺甲酸盐，通入N2，室温下反应，溶液的颜色很快变为棕褐色；反应过程由 TLC监控 2小时后停止反应，过滤反应混合液，除去不溶物，并用甲醇洗涤合并滤液，减压浓缩，除去大多数的溶剂，剩余物依次用乙醚 ,饱和盐水和水洗涤，分出有机层，水层用乙醚萃取，合并有机层，并用无水硫酸镁干燥过夜，过滤除去硫酸镁后，旋转减压蒸出乙醚，将残余物倒在大表面皿上挥发 ,析出暗红色晶体 ,苯重结晶，50℃真空干燥，即得。

所述反应时间2.5小时 。

所述铅和三乙胺盐的质量比为1:2。

与现有技术相比，本发明的效果在于：本发明采用一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法，不仅降低了成本, 保护了环境, 而且操作简单, 后处理方便。收率高，合成简单，适合工业化生产。

具体实施方式

实施例1

一种4, 4’-二羟基偶氮苯的合成新方法，该合成新方法包括如下步骤：

步骤1：甲酸三乙胺的合成

等摩尔量的三乙胺和甲酸加入烧瓶中，置于冰浴中，均匀搅拌反应 1小时，得到三乙胺甲酸盐溶液，不经任何处理，可直接用于下一步合成反应中；

步骤2：4, 4’ - 二羟基偶氮苯的合成