[发明专利]一种长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法，包括：以BODIPY衍生物为原料，三乙胺为溶剂，在钯的催化作用下与对乙炔基苯酚发生Sonogashira反应得到二聚物BODIPY双炔酚中间体；然后以含羟基BODIPY衍生物与没食子酸衍生物为原料在DMAP(4‑二甲氨基吡啶)、EDC(1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐)作用下反应得到长链烷氧基BODIPY化合物。该长链烷氧基BODIPY化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便及易分离提纯，显现出良好的溶解性和分子自组装性能，可应用于荧光染料和液晶材料等方面。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，涉及一种基于BODIPY衍生物的备方法。

背景技术

氟硼二吡咯染料(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该染料分子具有较高的光热稳定性，可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解，保证了光谱分析信号的稳定性。此外，BODIPY类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和pH不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且BODIPY荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。

具有π-π作用的芳香型化合物具有良好的超分子自组装性，通过Sonogashira交叉偶联作用将具有炔基的芳香化合物与BODIPY进行连接，使得BODIPY染料兼具自组装性能。经过脱水作用连接溶解性良好的长烷基链，可进一步提升其物理性能。因此，设计出的基于π-π芳香作用的BODIPY的分子具有良好的液晶性能，可用于纳米级的荧光染料和纳米级光电原件的重要组件，基于BODIPY类荧光化合物的优良性质和应用前景，开发新结构的BODIPY类荧光化合物具有重要价值。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种长链烷氧基BODIPY化合物。本发明的另一目的是提供一种上述的长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法。

技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

本发明的长链烷氧基BODIPY化合物，其结构式如下：

上述长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法，包括以下步骤：

步骤1：在氩气保护条件下，将4－乙炔基苯酚、BODIPY衍生物和钯催化剂溶解于除水三乙胺中，69-72℃反应11-13小时，反应结束后冷至室温，加入适量水，并用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到化合物含羟基BODIPY衍生物中间体。

步骤2：将没食子酸衍生物和步骤1所得化合物含羟基BODIPY衍生物中间体以及DMAP(4-二甲氨基吡啶)、EDC(1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐)溶解于二氯甲烷中，室温下反应22-25小时，粗产物用饱和食盐水洗后，再用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到化合物长链烷氧基BODIPY化合物。

上述长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法，其合成路线为：

步骤1中，化合物BODIPY衍生物与4－乙炔基苯酚的摩尔量之比为1:2.1。

步骤1中，钯催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯。

步骤1中，钯催化剂用量为反应原料摩尔量的5％。

所述的长链烷氧基BODIPY化合物在荧光染料中的应用。

所述的长链烷氧基BODIPY化合物在液晶材料中的应用。