[发明专利]一种利用离子液体制备N‑氰乙基‑N‑羟乙基苯胺的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种制备N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的方法，特别是涉及利用离子液体制备N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的方法，属有机化学合成领域。

背景技术

N-氰乙基-N-羟乙基苯胺作为一种用途广泛的染料中间体。它主要用于生产分散红S-FL、分散大红3GFL、分散黄棕2RFL等多种色光的分散染料。

传统的合成方法是通过两步法来合成N-氰乙基-N-羟乙基苯胺：苯胺首先和丙烯腈发生氰乙基化反应得到氰乙基苯胺，然后所得到的氰乙基苯胺再和环氧乙烷发生羟乙基化反应得到目标化合物（参见文献：“氰乙基羟乙基苯胺的合成研究”，《太化科技》，1996，1，36）。该方法第一步使用金属氯化物作为催化剂，冰醋酸作为助催化剂，催化剂难于回收且对环境不友好，反应过程中难以避免地生成N,N-二氰乙基苯胺副产物，因此在反应结束后还需要进行纯化后方能进行下一步的反应；反应第二步通常以金属氯化物作为催化剂，在一定温度和压力下进行，反应操作比较复杂；且所使用的环氧乙烷属于易燃易爆品，存在一定的危险性。目前急需对N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的制备方法进行改进，满足工业生产需求。

发明内容

为了解决现有技术中存在的反应条件苛刻，操作复杂，催化剂难于回收且对环境不友好等问题，本发明目的是提供一种制备N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的新方法。

为实现本发明目的，本发明以对水和空气十分稳定的离子液体为催化剂和溶剂，以苯胺、氯乙醇和丙烯腈为原料进行一锅法反应合成N-氰乙基-N-羟乙基苯胺，具体技术方案如下：

以咪唑类或内酰胺类或季胺类阳离子与四氟化硼或六氟化磷或硫酸氢根或磷酸二氢根或对甲苯磺酸根阴离子形成的离子液体为催化剂和溶剂，以苯胺、氯乙醇和丙烯腈为原料进行反应合成N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；反应结束后经萃取,合并有机层，旋转蒸发除去溶剂的粗产品再经柱层析分离得到N-氰乙基-N-羟乙基苯胺。离子液体经过处理后循环应用。反应式如下：

本发明所述的离子液体包括：[NMPH]H₂PO₄、[NMPH]HSO₄、[NMPH]TSOH、[HMIM]H₂PO₄、[HMIM]HSO₄、[BMIM]HSO₄、[EMIM]HSO₄、[Me₃NH]HSO₄、[Et₃NH]HSO₄、[Pr₃NH]HSO₄、[Bu₃NH]HSO₄、[Me₂NH]HSO₄、[Et₃NH]H₂PO₄、[BMIM]BF₄、[BMIM]PF₆、[Pr₃NH]H₂PO₄、[Bu₃NH]H₂PO₄、[Me₂NH]H₂PO₄、[Et₂NH₂]H₂PO₄、[Pr₂NH₂]H₂PO₄、[Bu₂NH₂]H₂PO₄、[MeNH₃]H₂PO₄、[EtNH₃]H₂PO₄、[PrNH₃]H₂PO₄或[Bu₂NH₂]H₂PO₄。

本发明所述的苯胺:氯乙醇:丙烯腈的摩尔比在1:0.1～2:0.1～3。

本发明所述的苯胺与离子液体的摩尔比1:0.1～8之间。

本发明所述的反应温度为15℃～120℃。

本发明所述的反应时间在1～24小时。