[发明专利]一种双苯基硫脲衍生物及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种双苯基硫脲衍生物及其在光响应材料领域方面的应用。

背景技术

硫脲类衍生物，包括氨基硫脲类衍生物是目前很重要的一类功能分子，其中对光敏感的化合物，可以作为光记录和信息存储材料，广泛应用在光化学印刷技术、压敏记录材料、热敏记录材料及光敏记录材料等领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种双苯基硫脲衍生物及其应用。

本发明的双苯基硫脲衍生物的分子结构式为：

。

上述双苯基硫脲衍生物应用于光响应材料领域中。在光敏变色材料制备领域具有潜在的应用价值。

附图说明

图1为本发明的双苯基硫脲衍生物的分子结构示意图。

图2为本发明实施例制得的双苯基硫脲衍生物的DMF（N,N-二甲基甲酰胺）溶液在不同光照时间的紫外可见光谱。

图3为本发明实施例制得的双苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照时间的荧光光谱。

具体实施方式

实施例：

(1)双苯基硫脲衍生物的合成

按照以下反应式合成双苯基硫脲衍生物：

 。

具体步骤为：

a. 取2.1628 克1,2-苯二胺（20 毫摩尔）置于200 毫升三口烧瓶中并用50 毫升乙醇溶解，另量取2.4 毫升异硫氰酸苯酯并溶解于20 毫升无水乙醇中，恒温水浴控制温度在20 ℃，将后者缓慢滴入前者，滴加过程中不久即出现大量的白色沉淀，滴加完毕后继续反应1 小时，静置，抽滤，并用无水乙醇洗涤三次，置于真空干燥箱中干燥得粗品，用体积比为3:1的二氯甲烷-乙醇混合溶剂重结晶，干燥后得中间体。产率：87.26%。

b. 取1.2165 克步骤a制得的中间体（5 毫摩尔）置于200 毫升三口烧瓶中并用80 毫升无水乙醇加热溶解，恒温水浴加热至70 ℃，另称取0.746 克 N,N-二甲基-4-氨基苯甲醛（5 毫摩尔）并溶解于25 毫升无水乙醇中，控制温度在70~75℃将后者缓慢滴入前者，不久后出现大量的黄色沉淀，继续反应3 小时,静置，抽滤，并用无水乙醇洗涤三次，置于真空干燥箱中干燥得粗品，用二氯甲烷重结晶多次，干燥后得亮黄色晶体目标化合物，即为双苯基硫脲衍生物。产率：70%。MS-ESI：m/z 374.9 [MH]⁺；Calcd. Mr：374.50；¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) δ 10.29(s, 1H, NH ), 9.54(s, 1H, NH), 8.61(d, J=10 Hz, 1H, HC=N), 8.50(s, 1H, ArH), 7.57~7.10(m, 10H, ArH), 6.75(d, J=10 Hz, 2H, ArH), 3.04(s, 6H, CH3), 3.35、2.51(s, 溶剂峰); IR(KBr，ν/cm^-1): 3353, 3231, 3155, 2996, 1582(-C=N), 1552, 1517, 1445, 1362, 1296, 1256, 1221, 1173, 1064, 1045, 1003, 968, 941, 882, 849, 816, 794, 737, 690, 608；Anal.Calcd.for C₂₂H₂₂SN₄(%): C 70.56, H 5.92, N 14.96; found: C 70.70, H 5.67, N 15.21。

(2)本实施例制得的双苯基硫脲衍生物的应用

光敏变色性能：将本实施例制得的双苯基硫脲衍生物以N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，使用100 毫升的容量瓶配制成浓度为1.0×10^-4 mol·L^-1溶液。

将配制好的双苯基硫脲衍生物样品的DMF溶液，均分为13份溶液。其中6份溶液，分别在0、10、20、30、40、50 min时测定紫外-可见吸收光谱；另外7份溶液，分别在0、5、10、15、20、25、30 min时测定荧光光谱。以分析纯的DMF溶剂做参比，然后记录不同光照时间下溶液的光谱变化。

图2是双苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照时间的紫外可见光谱，图3是双苯基硫脲衍生物的DMF溶液在不同光照时间的荧光光谱。