[发明专利]一种荧烷类成色剂及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种荧烷类成色剂及其制备方法。

背景技术

压热敏成色剂作为一种功能染料，已广泛应用于传真纸、压热敏记录纸等方面，其主要化学结构有酞酮类（包括氮杂酞酮类和三芳甲烷类）、荧烷类、芴类、吩噻嗪类、吩噁嗪类和咕吨类等, 其中荧烷类功能色素是热敏成色剂的主流，具有结构稳定、成色灵敏度高和成色画面保存稳定性好的特点，在荧烷的氨基上引入不同的取代基团可以分别得到颜色和性能各异的荧烷，色谱系列可以从黄色到紫红色，尤其是黑色品种色相纯正，几乎完全垄断了所有黑色成色剂品种，常见的荧烷类黑色成色剂如下式所示。

                                                           

ODB-1是工业化应用较早的黑色成色剂，成色画面深，保存稳定性好。另外化合物结构简单，价格便宜，可应用于传真、标签等各种热/压敏记录纸中。ODB-2是目前世界上应用最为广泛的热敏记录纸用成色剂，除具有ODB-1的性能外，用于热敏记录纸时白度高，成色灵敏度好，既可以单独使用，也可以与S205一起用于高速传真纸上。

目前热敏记录纸用成色剂除了显黑色外，红色、绿色、黄色等成色剂用量也很大，常用的红色、绿色、黄色热敏色素如下式所示。

           

其中Red-DCF、Red-520为荧烷类红色成色剂，该成色剂显色灵敏度较低、耐候性及配伍性较差、生产成本较高。

发明内容

本发明的目的是提供一种显色灵敏度高、耐候性及配伍性较好的新的荧烷类成色剂。

本发明的另一个目的是提供该荧烷类成色剂的制备方法。

本发明采取的技术方案：

一种荧烷类成色剂，其通式为：

Ⅰ

其中，R₁：C₁-C₅烷烃或H；

R₂：C₁-C₅烷烃、H或芳烃。

本发明荧烷类成色剂中R₁优选-C₂H₅、-C₄H₉或-CH₃，R₂优选-C₅H₁₁、-C₂H₅、-C₄H₉、-C₆H₁₁或-C₇H₇。

一种制备本发明所述的荧烷类成色剂的方法，其是以N-甲酰基-2-甲基-4-甲氧基二苯胺为原料，与二苯酮酸衍生物在硫酸催化条件下缩合，再在有机溶剂存在下，碱性条件下闭环制备而成，所述二苯酮酸衍生物的结构如式（Ⅱ）所示，其工艺路线如下：

其中所述硫酸为质量浓度93-105%的浓硫酸或发烟硫酸。

所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾或氨水。

所述缩合反应的温度为0-30℃。

所述有机溶剂为甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、氯苯、邻二氯苯或溴苯。

本发明方法的具体过程如下：

将所述硫酸投入反应瓶中，冷却至0-8℃，搅拌条件下，缓慢加入二苯酮酸衍生物，然后缓慢加入N-甲酰基-2-甲基-4-甲氧基二苯胺；0-30℃下反应20h；所述二苯酮酸衍生物和N-甲酰基-2-甲基-4-甲氧基二苯胺的摩尔比为1：0.8-1.2；反应结束后，搅拌条件下，将反应液缓慢倒入冰水中，析出固体，过滤，洗涤，得滤饼。

量取100-200 mL有机溶剂、50-100 mL水、20-80 mL 30%碱溶液加入到反应瓶中，搅拌条件下，将80-120 g上述滤饼加入到反应瓶中，升温至回流，保温反应2h，分液，热水洗涤有机相，活性炭脱色，热过滤，降温，析晶，过滤，干燥得产品。

本发明具有原料价格低廉、操作简便、产品纯度高、易于工业化的特点。合成的新型荧烷类红色成色剂与目前常用的红色成色剂Red-DCF、Red-520相比，具有显色灵敏度高、耐候性好，既可以单独使用也可以与ODB-1、ODB-2、S205等黑色成色剂复配使用。

附图说明