[发明专利]一种水杨醛类席夫碱及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于化学传感器技术领域，具体涉及一种水杨醛类席夫碱及其制备方法和应用。

背景技术

铜是一种重要的元素，在生理学、医学研究、环境毒害等各方面引起了人们的重视。铜是许多生物体内的必需元素，在一些生物组织中起着复杂且重要的作用，一旦缺乏就会引起疾病，特别是心脑血管疾病，但其在人体内积累太多时，也会引起很多毒害作用。铜具有非常好的医学用途。我国医学发明家研究发现，铜元素具有极强的抗癌功能，并成功研制出相应的抗癌药物“克癌7851”，在临床上获得成功。铜离子还有有强烈的消毒灭菌作用，其作用机理为：Cu在有水的条件下生成的Cu²⁺透过细胞膜，到达细胞的内部，由于Cu²⁺为重金属离子，能使某些酶变性，从而破坏它们的新陈代谢，杀死微生物。铜是一种严重污染环境的重金属，其造成的污染一般难以消除，给环境和人体健康造成了许多严重的问题，越来越引起人们的关注。

因此，如何有效地检测铜离子对于生物化学、环境科学以及医学等都有着重大的意义。迄今对于铜离子的检测人们已经发展出多种方法，如原子吸收光谱、原子发射光谱等，然而这些方法有着很多缺点，如样品需要预处理、检测不够快速、检测价格昂贵等。因此，在很多重要的应用场合，人们迫切需要快速、准确、低成本并能选择性地分析检测铜离子的方法。

目前，化学传感器是分析化学发展的主要趋势之一，已经成为化学分析与检测的重要手段，具有高选择性，高灵敏性，响应速度快等特点，荧光传感器属于化学传感器中的一种，其技术在诸多方面具有广泛应用，目前已经成为人们研究的热点之一。通过对不同荧光分子的研究，人们制作了许多具有不同功能的荧光传感器，并且有些已经发展到实际应用的阶段。设计和制造新的荧光传感器，探索具有专一性强、灵敏度高、检测下限低的荧光传感器，进一步扩展荧光传感器的应用范围，具有非常重要的意义。席夫碱类化合物以其独特的结构互变特性，在光致变色、光信息存储和信息检测等方面获得了广泛地应用，引起了众多研究者的关注。水杨醛类席夫碱具有光稳定性好、荧光量子产率高、斯托克斯(Stocks)位移大、荧光发射波长适中等优点，是一类理想的荧光分子。通过对其的研究已在分子开关，化学传感器，荧光探针等方面展示了诱人的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种席夫碱类化合物，并提供其制备方法和应用，以解决铜离子的快速检测分析的技术问题。

本发明的目的是这样实现的：

一种水杨醛类席夫碱，结构式为：

上述化合物的制备方法包括以下步骤：

将4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺和水杨醛溶于乙醇中，80～120℃加热回流反应4～6小时，将反应液冷却至室温，抽滤，用乙醇洗涤，得粗产物；4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺和水杨醛的摩尔比为1∶1～1∶2。所得粗产物用乙醇重结晶。

本发明的一个优选方案为：4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺和水杨醛的摩尔比为1∶1.2。

本发明中的水杨醛类席夫碱可用于检测铜离子，其原理在于：本发明中的水杨醛类席夫碱与铜离子发生强烈的配位作用，从而影响所生成产物的光谱性质，利用此光谱性质的改变来检测铜离子。本发明中的水杨醛类席夫碱的有机物溶液在紫外光激发时发出绿色荧光，而在与铜离子作用后荧光猝灭，而且从肉眼上可发现溶液颜色从淡黄色变为无色透明，其他的金属离子对其没有干扰。

本发明的水杨醛类席夫碱合成简单，操作容易，而且有很高的检测灵敏度。并且可肉眼识别，现象明显；本发明中水杨醛席夫碱能检测铜离子，其它的常见金属离子对这个过程没有干扰。

附图说明

图1为本发明水杨醛席夫碱的核磁图谱。

图2为本发明水杨醛类席夫碱对铜离子响应的紫外光谱变化。

图3为本发明水杨醛类席夫碱对铜离子响应的荧光光谱变化。

图4为本发明水杨醛类席夫碱对几种常见金属离子响应的荧光光谱选择性测试结果。

图5为本发明水杨醛类席夫碱对铜离子与常见金属离子响应的荧光光谱竞争性测试结果。

具体实施方式

下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。

在100ml圆底烧瓶中加入1mmol(0.283g)4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺，0.146g(1.2mmol)水杨醛，60-70ml的乙醇，加热回流反应5小时颜色变黄，有绿色荧光物生成，将反应液冷却至室温，抽滤，用乙醇洗涤，所得固体再用乙醇重结晶，所得产物的核磁图谱如图1所示。