[发明专利]糖苷配基抗菌素A40926的制备方法无效

专利信息
申请号: 86108977.4 申请日: 1986-12-30
公开(公告)号: CN1033043C 公开(公告)日: 1996-10-16
发明(设计)人: 恩里科·塞尔瓦;厄尼斯托·里瓦;吉奥瓦尼·卡萨尼;弗朗希斯科·帕伦蒂 申请(专利权)人: 格鲁波莱佩蒂特公司
主分类号: C12P1/06 分类号: C12P1/06;C07K14/36;C07G11/00;A61K35/70;//;C12R104)
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 樊卫民
地址: 意大利米兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要: 发明涉及新的抗菌素物质,这些物质命名为N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926复合物AB、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子A、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B0、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B1、糖苷配基抗菌素A40926以及它们的加成盐类,涉及从抗菌素A40926复合物或其一个因子开始其制备的方法。
搜索关键词: 糖苷 抗菌素 a40926 制备 方法
【主权项】:
1.一种制备N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926复合物AB、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子A、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B0、N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B1、糖苷配基抗菌素A40926及它们的加成盐类的抗菌素物质或其混合物的方法,所述物质具有如下结构式其中,A代表氢或十一酰氨基葡糖苷酸基、十二酰氨基葡糖苷酸基和异十二酰氨基葡糖苷酸基及B代表氢;以A代表正十一酰氨基葡糖苷酸基和以B代表氢的上式I可归属于N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子A,以A代表异十二酰氨基葡糖苷酸基和以B代表氢的上式I可归属于N-酰氨基糖苷配基抗菌素A40926因子B0,以A代表正十二酰氨基葡糖苷酸糖苷配基和以B代表氢的上式I可归属于N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926因子B1,以A和B代表氢的上式I可归属于糖苷配基抗菌素A40926,N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗素A40926因子B是上述因子B0和B1的混合物,N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926复合物AB可由A40926复合物AB获得,由理化性质数据定义;及如下理化性质:N-酰氨葡糖苷酸糖苷配基抗菌素复合物AB(非加成盐形式):A)显示以下最大吸收峰峰位的紫外吸收光谱:???????????????????????????????入峰位(nm)a)0.1N?HCl????????????????????????282b)pH7.4的磷酸盐缓冲液?????????????282??????????????????????????????????310(肩峰)c)0.1N?KOH????????????????????????302B)显示以下最大吸收峰峰位的红外吸收光谱(cm′):3700-3100;3000-2800(液体石蜡);1650;1620-1550;1500;1460?(液体石蜡);1375(液体石蜡);1300;1250-1180;1150;1060;1010;970;930;840,820;C)显示在270兆赫处记录到以下基团信号(以ppm表示)的1H-核磁共振谱,所用介质为DMSOd6(六氘二甲基亚砜)加CF3COOH,利用四甲基硅烷作为内标(0.00ppm),(δ=ppm):0.84,d和t〔异丙基的CH3和末端CH3〕;1.14,m〔(CH2)n〕;1.44,m〔-CH2-C-CO和异丙基的CH〕;2.00,t〔-CH2-(CO)〕;2.5,s(五二甲基亚砜);2.5,s〔N-CH3〕;2.93,m〔CH,(Z2)〕;3.33,m〔CH,(Z′2)〕;3.20-3.80,m〔糖的CH〕;5.34,d〔酰氨葡糖苷酸的异头质子〕;4.10,m(X6);4.33,d(X5);4.43,d(X7);4.9,m(X2);5.1(4F和Z6);5.4,s(X1);5.58,(X4);5.7,s(4B);6.06d(X3);7.73,s(6B);6.26-8.42,s和m〔芳香基的CH和肽的NH〕;8.70-10.5,brs〔酚的OH和NH2+〕br=宽频d=双重谱线m=多重谱线s=单谱线t=三重谱线D)当在以下条件下通过反相高压液相色谱分析时,相对于Teicoplanin?A2的组分2(保留时间为20.3分钟)的保留时间(Rt)是1.20和1.30:色谱柱:Ultraphere?ODS(5微米)Altex(Beckmnan公司)4.6毫米(内径)×250毫米预置柱:Brownlee实验室生产的RP18(5微米)洗脱液A:CH3CN???????????????????10%???????????????????????????????????????}调到pH6.0?????????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O?90%洗脱液B:CH3CN????????????????????70%???????????????????????????????????????}调到pH6.0?????????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O?30%流进:1.8毫升/分钟紫外检测器:254nm内标:Teicoplanin?A2的组分2(Gruppo?Lepetit??????S.P.A.)E)有能生成盐类的酸官能团F)有能生成盐类氨基G)没有与核部结合的甘露糖单元N-酰氨葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926的因子A(非加成盐形式):A)显示以下最大吸收峰峰位的紫外吸收光谱:??????????????????????????????????入峰位(nm)a)0.1N????HCl??????????????????????282b)pH7.4磷酸盐缓冲液????????????????282???????????????????????????????????310(肩峰)c)0.1N????KOH??????????????????????302B)显示以下最大吸收峰峰位的红外吸收光谱(cm-1):3700-3000;3000-2800;1650;1585;1505;1460(液体石蜡);1375(液体石蜡);1295;1230;1210;1150;1070;1060;1010;845;820;720(液体石蜡);c?)显示在270兆赫处记录到如下基团信号(以ppm表示)的1H-核磁共振谱,所用介质为DMSOd6,利用四甲基硅烷作为内标(0.00ppm),(δ=ppm):0.85,t(末端CH3);1.0-1.3(脂族的CH2);1.42,m((OC-C)CH2);2.00,t((CO)CH2);2.35,s(NCH3);2.49,s(五二甲基亚砜);2.82m(Z2);?2.8-3.8(糖质子和Z′2);4.12,m(X6);4.56s(X1);4.34,d(X5);4.41,d(X7);4.96,m(X2);5.08-5.12(4F和Z6),5.40,d(酰氨葡糖苷酸的异头质子);5.58,d(X4);?5.74;s(4B);6.05,d(X3)?;7.75,s(6B);6.25-8.40,s,d和m(芳香基的CH和肽的NH);D)在以下条件下通过反相高压液相色谱分析时,相对于Tei-coplani?A2的组分2(Rt=20.0分钟)的保留时间(Rt)是1.2;色谱柱:Ultrasphere?ODS(5微米)Altex(Beckman????????公司)4.6毫米(内径)×250毫米预置柱:Brownlee实验室生产的RP18(5微米)洗脱液A:????????CH2CN?????????????????????10%???????????????????????????????????????}调至pH6.0????????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O??90%洗脱液B:????????CH3CN??????????????????????70%?????????????????????????????????????????}调至pH6.0????????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O???30%洗脱:在40分钟内洗脱液B在洗脱液A中的线性梯度从5%到??????60%;流速:1.8毫升/分钟紫外检测器:254nm内标:Tetcoplanin?A2的组分2(Gruppo?Lepetit??????S.P.A.)E)用快原子轰击质谱(FAB-MS)测定的分子量为1554。F)有能生成盐类的酸功能团G)有能生成盐类的氨基H)没有与核部结合的甘露糖单元N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926的B0因子(非加成盐形式):A)显示以下最大吸收峰峰位的紫外吸收光谱:??????????????????????????????????入峰位(nm)a)0.1N???HCl????????????????????????282b)PH7.4磷酸盐缓冲液?????????????????282????????????????????????????????????310(肩峰)c)0.1N???KOH????????????????????????302B)显示以下最大吸收峰峰位的红外吸收光谱(cm-1):3700-3100;3000-2800(液体石蜡);1650;1585;1505;1460(液体石蜡);1375(液体石蜡);1295;1230;1210;1150;1060;1010;980;840;820;720(液体石蜡);C)显示在270兆赫处记录到如下基团信号(以ppm表示)的1H-核磁共振谱,共用介质为DMSOd6,利用四甲基硅烷作为内标(0.00ppm),(δ=ppm):0.84,d(异丙基的CH3);1.0-1.3(脂族的CH2);1.3-1.6((OC-C)-CH2和异丙基的-CH);2.00,t((CC)CH2);2.32,S(NCH2);2.49,s(五氘二甲基亚砜);2.82,m(Z2);2.9-3.8(糖的质子);4.12,m(X6;4.44,s(X1);4.33,d(X5);4.37,d(X7);4.95,m(X2);5.06-5.10(4F和Z6);5.38,d(酰氨基葡糖苷酸的异头质子);5.59,d(X4);5.72,s(4B);6.05,d(X3);7.74,s(6B);6.27-8.5(芳香基和肽的NH)。D)在以下条件下用反相高压液相色谱分桥时,相对于Teicop-lanin?A2的组分2(Rt=20.3分钟)的保留时间(Rt)为1.30:色谱柱:Ultrasphere?ODS(5微米)Altex(Beckman????????公司)4.6毫米(内径)×250毫米预置柱:Brownlee实验室生产的RP18(5微米)洗脱液A:????????CH3CN??????????????????????10%????????????????????????????????????????}调至PH?6.0????????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O???90%洗脱液B:????????CH3CN??????????????????????70%????????????????????????????????????????}调至PH6.0????????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O???30%洗脱:在40分钟内洗脱液B在洗脱液A中的线性梯度从5%至??????60%。流速:1.8毫升/分钟紫外检测器:254nm内标:Teicoplanin?A2的组分2(Gruppo?Lepetit??????S.P.A。)E)当用快原子轰击质谱测定时分子量为1568F)有能生成盐类的酸功能团G)有能生成盐类的氨基????H)没有与核部结合的甘露糖单元N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926的B1因子(非加成盐形式):当用快原子轰击质谱测定时,分子量为1568,并且有基本上与上述N-酰氨基葡糖苷酸糖苷配基抗菌素A40926的B0因子相同的物理-化学特征,所不同的是在上述核磁共振体系中,由于正丙基功能团的甲基基团所以在δ0.84ppm处它具有三重谱线,并在上述体系中相对于Teicoplanin?A2的组分2的保留时间为1.32,糖苷配基抗菌素A40926(非加成盐形式):A)显示以下最大吸收峰峰位的紫外吸收光谱:??????????????????????????????????入峰位(nm)a)0.1N????HCl????????????????????????280b)pH7.4磷酸盐缓冲液??????????????????280?????????????????????????????????????310(肩峰)c)0.1N????NaOH???????????????????????299B)显示以下吸收峰峰位的红外吸收光谱(cm-1):3700-3100;3000-2800(液体石蜡);1655;1620-1550;1500;1460(液体石蜡);1375(液体石蜡);1300;1205;1145;1010;970;930;840?;C)显示在270兆赫处记录到如下基团信号(以ppm表示)的1H-核磁共振谱,所用介质为DMSOd6+CF3COOH,利用四甲基硅烷作为内标(0.00ppm),(δ=ppm):2.51,s(五二甲基亚砜);2.50,s(NCH3);2.88,m(Z2);3.33,m(Z′2);4.10,m(X6);4.34,d(X5);4.43,d(X7);4.93,m(X2);5.04,s(4F);5.09,s(Z6);5.54,d(X4);5.75,s(4B);6.05,d(X3);7.76,s(6B);6.3-8.4(芳香基和肽的NH);D)在以下条件下用反相高压液相色谱分析时,相对于Teieop-lanin?A2的组分2(Rt=20.3分钟)的保留时间(Rt)为0.59:色谱柱:Ultrasphere?ODS(5微米)Altex(Beck-????????man公司)4.6毫米(内径)×250毫米预置柱:Brownlee实验室生产的RP18(5微米)洗脱液A:????????CH3CN??????????????????????10%????????????????????????????????????????}调至pH6.0???????(2.5克/升)NaH2PO4·H2O???90%洗脱液B:CH3CN??????????????????????70%?????????????????????????????????}调至pH6.0(2.5克/升)NaH2PO4·H2O???30%洗脱:在40分钟内洗脱液B在洗脱液A中的线性梯度从5%至60%流速:1.8毫升/分钟紫外检测器:254nm内标:Teicoplanin?A2的组分2(Gruppo?Lepetit?S.P.A)在相同条件下相对于抗菌素L17054(Gruppo?Lepetit,EP-A-11975)的保留时间为1.42E)用快原子轰击质谱测定的分子量为1211F)有能生成盐类的酸功能团G)有能生成盐类的氨基H)没有与核部结合的甘露糖单元;该方法包括:a)使下式所示的抗菌素A40926复合物、抗菌素A40926复合物AB、抗菌素A40926的A因子、抗菌素A40926的B因子、抗菌素A40926的B0因子、抗菌素A40926的B1因子、抗菌素A40926的PA因子、抗菌素A40926的PB因子:其中A代表十一酰氨基葡糖苷酸基、十二酰氨基葡糖苷酸基或异十二酰氨基葡糖苷酸基;B代表甘露糖基或乙酰甘露糖基;其中,抗菌素A40926因子A是上面的化学式中A代表十一酰氨基葡糖苷酸基和B代表甘露糖基的化合物;抗菌素A40926因子B0是上面化学式中A代表异十二酰氨基葡糖苷酸基和B代表甘露糖基的化合物;以及A40926因子B1是上面化学式中A代表十二酰氨基葡糖苷酸基和B代表甘露糖基的化合物;抗菌素A40926因子B是抗菌素A40926因子B0和B1的混合物;抗菌素A40926因子PA和因子PB与相应的因子A和B,不同之处在于前者的甘露糖单元被乙酰基-甘露糖单元取代;抗菌素A40926复合物AB是抗菌素A40926的因子A和B的混合物;在限定量水(0.1-10%重量/重量)存在下于4℃-80℃于选自二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二乙基乙酰胺、二噁烷和四氢呋喃的合适有机溶剂中用选自盐酸、氢溴酸、磷酸、硫酸、三氯乙酸、三氟乙酸和氯代二氟乙酸的强酸进行有控制的酸水解;b)从水解液中分离所需产物;c)当所需产物是加成盐时,将步骤b)的非盐产物溶解在水溶液中并加稍摩尔过量的所选用的酸或碱,使其转化成相应的酸的或碱的加成盐。
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  • 2012-01-13 - 2012-07-04 - C12P1/06
  • 本发明涉及放线菌制剂及其在防治植物寄生性线虫方面的应用。属于生物农药技术领域。本发明公开了用拉丁学名为Micromonosporahumi的放线菌制成的制剂在防治植物寄生性线虫方面的应用,公开了一种放线菌制剂,公开了所述的放线菌制剂在防治植物寄生性线虫方面的应用,也公开了由所述的放线菌制剂为活性成分制备的杀线虫剂。本发明提供的一种放线菌制剂在处理植物寄生性线虫时具有有效的杀灭或抑制作用。
  • 一种吸水链霉菌抗真菌活性物质的提取方法-201010294417.5
  • 刘训理;张楠;毛志泉;宋振;张本峰;于建;国辉;仇念全 - 山东农业大学
  • 2010-09-27 - 2011-02-23 - C12P1/06
  • 本发明涉及一种吸水链霉菌抗真菌活性物质的提取方法,其包括步骤1.吸水链霉菌BS-112(Streptomyces hygroscopicus BS-112)(CGMCC No.3504)通过发酵得到发酵液;2.发酵液离心后的上清液经X-5树脂吸附;3.用70%~80%乙醇对抗真菌活性物质进行解吸;4.收集解吸液,减压蒸发浓缩,冷冻干燥得到抗真菌活性物质的提取物。本发明提供的吸水链霉菌BS-112抗真菌活性物质的提取方法简便、生产周期短、成本低,适于大规模生产。本发明得到的抗真菌活性物质对粮食和饲料中的主要霉变真菌以及多种家蚕和植物病原真菌具有广谱的抗菌活性且毒性低,在食品和饲料防腐剂、家蚕真菌病害和植物真菌病害的生物防治上均具有较高的实际应用价值和广阔的市场前景。
  • 一种海洋链霉菌生产抗真菌活性物质的发酵方法-02109774.7
  • 马成新;胡江春;薛德林;刘全永;王书锦 - 中国科学院沈阳应用生态研究所
  • 2002-05-31 - 2003-12-17 -
  • 本发明涉及一种海洋链霉菌生产抗真菌活性物质的发酵方法,即海洋放线菌白色链霉菌抗真菌变种(S.albusvar.fungatusMarinusMachengxingetal)抗真菌活性物质发酵生产技术,是一种提高活性物质产生的方法。具体操作为:(1)抗真菌海洋微生物菌种的选取:(2)活性物质的发酵生产方法,其培养基配方为:豆饼粉1.5-2.5%、淀粉0~3%、玉米粉0.5.~3.0%、磷酸二氢钾0~0.25%、硝酸钾0~0.15%、硫酸镁0~0.25、硫酸铁0~0.005%,余量为水。本发明所获得的抗真菌活性物质含量高,为海洋放线菌白色链霉菌抗真菌变种生产抗真菌活性物质的进一步应用打下了基础。
  • 高浓度植物细胞分裂素混合剂制造方法-99100373.X
  • 梁光云;张辛庚 - 中国农业科学院植物保护研究所
  • 1999-01-26 - 2003-06-18 -
  • 本发明涉及微生物发酵产生高浓度植物细胞分裂素混合粉剂的制造方法,属微生物发酵生产植物生长调节剂领域。本发明采用泾阳链霉菌(Streptomycesjingyangensis)菌株(CCMCCNO.0168)经试管斜面和茄形瓶斜面培养后,移至一级种子罐,再转接于二级种子罐,将通过二级种子罐培养好的种子液转移到发酵罐培养,发酵液加填充料、助剂或发酵滤液加填充料、助剂充分搅拌均匀经喷雾干燥机干燥即成本发明的成品。
  • 康乐霉素C的生产方法-91101127.7
  • 王南金;李群;杨贤树 - 中国医学科学院医药生物技术研究所
  • 1991-03-01 - 1998-02-25 -
  • 康乐霉素C是从一株奴卡氏菌的发酵液中,经过滤去菌丝,用酸调pH值至酸性,用有机酯类萃取,将萃取液浓缩后,在硅胶柱上分离用苯和甲醇混合液洗脱,收集活性部分并浓缩,在LH-20柱上纯化,用醇类有机溶剂洗脱,收集活性成分并浓缩,用醇类有机溶剂重结晶即得纯品。该化合物溶于极性有机溶剂,免疫抑制作用与环孢菌素A相似,并有抗肿瘤作用,毒性很低。本发明提取工艺简单,化学合成及结构改造较方便。
  • 一种生产乳酸菌素的方法-91100573.0
  • 阎名生 - 黑龙江省阎家岗制药厂
  • 1991-02-02 - 1991-12-25 -
  • 乳酸菌素是嗜酸乳杆菌,在牛乳培养基中分泌的一种抗生物质,菌体和培养基的综合物。具有助消化作用。用于肠内异常发酵,消化不良、肠炎和小儿腹泻及营养不良等症。用嗜酸乳杆菌(Lactibacillusacidophilous)为菌种,接种于脱脂牛乳中,经发酵、干燥而制成乳白色或微黄色粉末。
  • 新颖的抗生素及其加成盐-87105285
  • 爱纳斯特;瑞伐 - 哥罗布莱普蒂得爱斯皮艾
  • 1987-07-29 - 1988-03-09 -
  • 一种新颖的抗生素A42867,通过在有氧条件下,沉没培养在可吸收的碳源、氮源、及无机盐类存在的情况下,培养诺卡氏菌株SPATCC53492或及产生抗生素A42867的突变体或变异体而制备。该抗生素及其加成盐可用于治疗感染性疾病或用作生长促进剂。
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