[发明专利]一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201810600313.9 申请日: 2018-06-12
公开(公告)号: CN108947948B 公开(公告)日: 2021-07-20
发明(设计)人: 周永波;刘龙;董建玉;尹双凤 申请(专利权)人: 湖南大学
主分类号: C07D307/92 分类号: C07D307/92
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 410082 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要: 发明提供了一种新型N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物,以及在氧气氧化的情况下使用芳香胺类化合物、2‑萘酚类化合物以及乙醛酸酯一锅法合成N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的新方法。该方法具有官能团兼容性强(如烷基、烷氧基、芳基、含硫含氮的基团、卤素、硝基、三氟甲基、酯基、羟基、乙酰基、炔基、杂环)、反应条件简单、所得目标产物易分离、产率较高等特点。该方法避免了苯或者冰醋酸作为溶剂以及草酰氯作为酰化试剂的使用,解决了苯、冰醋酸对环境危害以及需要额外添加碱等问题,并且该一锅法制备以及氧气作为氧化剂的使用为该新型N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成提供了一种更加经济环保的路径。
搜索关键词: 一种 芳基萘 呋喃 亚胺 化合物 及其 合成 方法
【主权项】:
1.一种N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法,包含下述步骤:芳香胺类化合物、2‑萘酚类化合物、乙醛酸酯、酸添加剂、分子筛以及有机溶剂置于充满氧气的反应容器中,混合;在搅拌下于100~120℃反应12~24小时,反应结束后冷却至室温,用水或饱和氯化钠溶液洗涤,然后用二氯甲烷萃取,干燥,减压蒸馏除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物。具有以下结构式:所述结构式I中,R1是氢、甲氧基、苯基、溴、羧基或甲酸甲酯基;Ar是苯基、邻甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲基苯基、间甲氧基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对乙氧基苯基、对苯氧基苯基、对叔丁基苯基、对联苯基、对硫甲基苯基、对N,N‑二甲基苯基、对N,N‑二乙基苯基、对N‑苯基苯基、对乙炔基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、对硝基苯基、对三氟甲基苯基、对氨基苯基、对羟基苯基、对甲酸乙酯基苯基、对乙酰基苯基、对甲醇基苯基、对乙腈基苯基、对氰基苯基、间吡啶基、1‑萘基、2‑萘基、3,5‑二甲基苯基、3,5‑二甲氧基苯基、2,4,6‑三甲基苯基、3‑氯‑4‑甲氧基苯基;其中,结构式I中R1是定位在7‑,8‑位中的至少一个位置。
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