[发明专利]一种氮杂环噻吩[2;3-d]嘧啶酮-3-甲酰胺类衍生物及用途

摘要

本发明涉及一种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类衍生物及用途。该化合物以2‑丁酮为原料，在三乙胺的作用下与氰基乙酸乙酯和硫粉反应得到的4,5‑二甲基‑2‑氨基‑3‑噻吩甲酸乙酯1，然后在三氯氧磷的作用下，得到氮杂环噻吩嘧啶酮类化合物2‑4，再在浓硫酸和浓硝酸的作用下得到氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酸化合物5‑7，再以氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酸化合物为母核，分别和芳香胺、脂肪胺和氨基吡啶反应得到24种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类化合物5a‑5e,6a‑6k和7a‑7h，经对黑素生成量和抗菌活性，结果显示：所得化合物对黑素的生成有促进作用；化合物5b、6e、6f、6g和6k对白色念珠菌有抑制作用；化合物5b、6f、6k和7d对金黄色葡萄球菌也表现出了抑制作用。

主权项

1.一种氮杂环噻吩[2,3‑d]嘧啶酮‑3‑甲酰胺类衍生物，其特征在于该类化合物的结构式为：其中：化合物5a为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2,6‑二甲苯基)‑4,6,7,8‑四氢吡咯[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物5b为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑溴苯基)‑4,6,7,8‑四氢吡咯[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物5c为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑异丁基‑4,6,7,8‑四氢吡咯[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物5e为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑正辛基‑4,6,7,8‑四氢吡咯[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6a为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2‑甲苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6b为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑甲氧苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6c为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑乙酰苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6d为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑氯苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6e为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2‑氯苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6f为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑溴苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6g为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2,6‑二氯苯基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6h为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑正辛基‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6i为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑环己基‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物6k为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑甲基‑2‑吡啶基)‑6,7,8,9‑四氢吡啶[1,2‑a]噻吩[2,3‑d]嘧啶‑3‑甲酰胺；化合物7a为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2‑甲苯基)‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑‑3‑甲酰胺；化合物7b为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑甲苯基)‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑‑3‑甲酰胺；化合物7d为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(4‑溴苯基)‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑‑3‑甲酰胺；化合物7e为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2,6‑二氯苯基)‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑‑3‑甲酰胺；化合物7f为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑正丁基‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑‑3‑甲酰胺；化合物7g为2‑甲基‑4‑羰基‑N,N‑二异丙基‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑‑3‑甲酰胺；化合物7h为2‑甲基‑4‑羰基‑N‑(2‑吡啶基)‑4,6,7,8,9,10‑六氢噻吩[2',3':4,5]嘧啶[1,2‑a]氮杂卓‑3‑甲酰胺。