[发明专利]一种吡啶并咪唑并[1;2;3]三氮唑并喹啉类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201610411384.5 申请日: 2016-06-12
公开(公告)号: CN106046002B 公开(公告)日: 2018-06-01
发明(设计)人: 范学森;李彬;王泽;张新迎;郭胜海 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07D471/22 分类号: C07D471/22
代理公司: 新乡市平原专利有限责任公司 41107 代理人: 路宽
地址: 453007 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要: 发明公开了一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物的合成方法,将2‑(2‑溴苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶或其衍生物、炔类化合物和叠氮化钠溶于N,N‑二甲基甲酰胺中,然后加入碘化亚铜和碳酸钾,于120℃反应6h,然后加入过渡金属盐催化剂与添加剂或/和氧化剂,于80‑130℃反应制得吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5‑c][1,2,3]三氮唑[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明通过双金属催化下的串联反应,一锅两步得到吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物,从而实现在一锅反应中不仅构筑出喹啉环和1,2,3‑三氮唑环,而且将吡啶并咪唑、1,2,3‑三氮唑以及喹啉等杂环结构单元稠合在一起,直接得到五环芳香体系,效率高,且避免了文献方法中因对反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染。
搜索关键词: 三氮唑 喹啉类化合物 吡啶并咪唑 咪唑 过渡金属盐催化剂 合成 二甲基甲酰胺 氧化剂 反应中间体 炔类化合物 串联反应 纯化处理 碘化亚铜 叠氮化钠 芳香体系 一锅反应 杂环结构 双金属 碳酸钾 喹啉环 溴苯基 稠合 五环 喹啉 催化 添加剂 构筑
【主权项】:
1.一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物的合成方法,其特征在于:将2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶或其衍生物1、炔类化合物2和叠氮化钠3溶于N,N-二甲基甲酰胺中,然后加入碘化亚铜和碳酸钾,于120℃反应6h,然后加入过渡金属盐催化剂和添加剂或者过渡金属盐催化剂、添加剂和氧化剂,于80-130℃反应制得吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c][1,2,3]三氮唑[1,5-a]喹啉类化合物,该合成方法中的反应方程式为:其中R1为氢、氯、甲基、烷氧基或三氟甲基,R2为氢、氟、氯、甲基、烷氧基、亚甲二氧基或三氟甲基,R3为苯基、取代苯基、烷基、苄基或噻吩基,取代苯基苯环上的取代基为氟、溴、甲基、烷氧基或三氟甲基,过渡金属盐催化剂为醋酸钯、二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基膦)二氯化钯,添加剂为冰乙酸或三甲基乙酸,氧化剂为醋酸铜、三氟甲磺酸铜或氧气。
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