[发明专利]一种甲基环丙烯探针的合成方法

摘要

本发明公开了一种甲基环丙烯的合成方法，属于有机小分子荧光探针技术领域。该方法以三甲硅基丙炔醇为原料，其经过还原和羟基保护反应，再采用偕二溴卡宾环加成反应构建环丙烷中间体，然后经过甲基化、脱保护、脱三甲基硅基，即可得到目标分子甲基环丙烯探针。本发明首次采用偕二溴卡宾环加成反应得到环丙烷中间体来合成甲基环丙烯探针，反应原料易得、成本低廉、产物收率高，具有良好的应用前景。

主权项

1.一种甲基环丙烯探针的合成方法，其特征在于它由下述步骤组成：(1)以四氢呋喃为溶剂、氢化铝锂为还原剂，将三甲硅基丙炔醇在0℃下还原，得到三甲硅基丙烯醇；以二氯甲烷为溶剂，将三甲硅基丙烯醇与三苯基氯甲烷在吡啶和4‑二甲氨基吡啶存在下常温反应，得到化合物2，其中Tr表示三苯甲基；(2)以二氯甲烷为溶剂、苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂，将化合物2和三溴甲烷在NaOH或KOH作用下，常温进行偕二溴卡宾环加成反应，得到化合物3；(3)以四氢呋喃为溶剂，在惰性气体保护下，将化合物3、碘甲烷、正丁基锂在‑78℃下进行甲基化反应，得到化合物4；(4)以甲醇为溶剂，在惰性气体保护下，将化合物4与对甲苯磺酸在常温下进行脱保护反应，得到化合物5；(5)以四氢呋喃为溶剂，在惰性气体保护、常温条件下，将化合物5与N,N’‑羰基二咪唑常温反应后，加入四丁基氟化铵，消去化合物5上的三甲基硅基及溴原子，得到化合物6——甲基环丙烯探针；