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[发明专利]一种消旋汉防己甲素的全合成新方法-CN202110293100.8有效
发明人：袁伟成;周鸣强;金庆平;陈宇;葛真真;戴艳群;金岩;王浩宇 -专利权人：浙江金华康恩贝生物制药有限公司;成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2021-03-18 - 公布日： 2023-05-26 - 主分类号： C07D491/18 文献下载
摘要：本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成新方法，属于药物化学合成技术领域，本发明分别以廉价易得的5‑溴香兰素和4‑羟基苯乙酸为起始物料合成化合物10，化合物10分别通过简洁的路线合成化合物12和14，二者通过分子间和分子内Ullmann反应合成消旋汉防己甲素；其中，关键中间体12和14均通过化合物10合成，合成效率大大提高，原料得到最大化利用，是一条目前为止操作最简便、成本最低的消旋汉防己甲素全合成路线。
一种消旋汉防己合成新方法

[发明专利]一种光学纯汉防己甲素的全合成过程中两种关键中间体的拆分方法-CN202010225332.5有效
发明人：袁伟成;周鸣强;金庆平;陈宇;葛真真;戴艳群;金岩;郑宁川 -专利权人：浙江金华康恩贝生物制药有限公司;成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2020-03-26 - 公布日： 2023-03-24 - 主分类号： C07D217/20 文献下载
摘要：本发明公开了一种光学纯汉防己甲素的全合成过程中两种关键中间体的拆分方法，属于药物合成技术领域，以消旋的化合物（1）和化合物（2）为起始原料，经过化学拆分得到S构型的光学纯化合物（3）和（4），其中，化合物（1）的拆分剂选自N‑Ac‑L‑半胱氨酸、N‑Ac‑L‑苯丙氨酸中的一种，拆分溶剂选自乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇或甲苯中的一种；化合物（2）的拆分剂选自N‑Ac‑L‑半胱氨酸、N‑Ac‑L‑亮氨酸中的一种，拆分溶剂选自乙酸乙酯、甲醇、乙醇、乙腈或石油醚中的一种；本发明可以采用相同的拆分剂和溶剂对两个关键化合物进行有效拆分，具有产率高、效率高等优势，更加具有工业化生产的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了基础。
一种光学防己合成过程中两种关键中间体拆分方法

[发明专利]一种光学纯汉防己甲素的全合成方法-CN202010225991.9有效
发明人：袁伟成;周鸣强;金庆平;陈宇;葛真真;戴艳群;金岩;郑宁川 -专利权人：浙江金华康恩贝生物制药有限公司;成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2020-03-26 - 公布日： 2022-11-29 - 主分类号： C07D491/18 文献下载
摘要：本发明公开了一种光学纯汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，包括以下步骤：(1)化合物（1）与化合物（2）在催化剂（1）作用下，碱性、高温条件下经过分子间Ullmann反应合成化合物3；(2)化合物（3）在酸性条件下脱去羟基保护基后合成化合物（4）；(3)化合物（4）在催化剂（2）作用下，碱性、高温条件下经过分子内Ullmann反应合成化合物（5），即光学纯汉防己甲素；本发明采用“汇聚”式合成的策略，从化合物（1）出发到合成光学纯汉防己甲素仅需要3步，大大缩减了反应步骤，节约时间和物料成本；收率可以高达28.7%‑38.9%，收率提高数十倍；本发明能以克级规模得到目标产物，合成最终光学纯产品1.3g‑1.5 g，更具有工业化潜力。
一种光学防己合成方法

[发明专利]一种苯磺酸贝他斯汀全合成方法-CN202110786340.1在审
发明人：胡鑫欣;周鸣强;陈宇 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2021-07-12 - 公布日： 2021-10-08 - 主分类号： C07D401/12 文献下载
摘要：本发明公开了一种苯磺酸贝他斯汀的全合成方法，属于有机合成技术领域，其步骤包括：以(4‑氯苯基)(2‑吡啶基)‑甲醇为起始原料，依次通过加成反应、醚化反应、脱保护基反应、手性拆分、缩合反应、水解反应等；本发明的合成方法，原料廉价易得，不需要昂贵的手性催化剂，合成方法更为简单，条件温和，副反应少，成本低，同时利于环境保护，适合规模化生产光学纯抗过敏药物苯磺酸贝他斯汀。
一种苯磺酸贝斯汀全合成方法

[发明专利]一种消旋汉防己甲素的全合成方法-CN201910297662.2有效
发明人：金庆平;余斌;葛真真;戴艳群;陈宇;金岩;周鸣强;袁伟成 -专利权人：浙江金华康恩贝生物制药有限公司;成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2019-04-15 - 公布日： 2021-08-27 - 主分类号： C07D491/18 文献下载
摘要：本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，本发明的合成路线采用汇聚合成方式，分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11，再由化合物11合成得到化合物19，最后由化合物11与化合物19反应，合成效率更高，收率更高，成本更低；反应条件更加温和，操作简便，更加具有工业放大的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考。
一种消旋汉防己合成方法

[发明专利]一种PHBA工艺杂质检测方法-CN201710332153.X有效
发明人：袁伟成;葛真真;周鸣强;徐小英;刘斌 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2017-05-12 - 公布日： 2020-09-15 - 主分类号： G01N30/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种PHBA工艺杂质检测方法，采用正相高效液相色谱法，其中色谱条件如下：色谱柱C18柱或C8柱；流动相组成水相：乙腈=70:30‑40:60；流动相流速：0.7‑1.0mL/min；检测波长：220‑280 nm；柱温：20‑40℃；检测器：紫外线检测器或二级管阵列检测器；本发明实现了PHBA与其工艺杂质A和工艺杂质B的分离，具有很高的灵敏度和专属性，操作简便，分离度大于1.50，符合药典规定，可用于PHBA的质量控制，而且出峰时间在10 min以内，检测方法快速高效，具有很好的工业实用性。
一种 phba 工艺杂质检测方法

[发明专利]手性螺环氧化吲哚类化合物及其合成方法-CN201711088981.X有效
发明人：袁伟成;赵建强;徐小英;陈永正;周鸣强;刘斌 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司;遵义医学院
申请日： 2017-11-08 - 公布日： 2019-07-12 - 主分类号： C07D487/20 文献下载
摘要：本发明公开了一种合成手性螺环氧化吲哚类化合物的方法，属于有机化学合成技术领域，其方法为：以手性Zn(Ⅱ)为金属催化剂，以2‑硝基苯并杂环和3‑异硫氰酸酯氧化吲哚为原料，高收率高、高立体选择地合成了一系列结构新颖的苯并杂环骨架(吲哚啉、苯并四氢呋喃和苯并四氢噻吩)的手性螺环氧化吲哚类化合物，本发明的合成方法具有反应条件温和，催化剂用量低，操作简单，收率高且立体选择性非常好的优点。
氧化吲哚类化合物手性螺环合成收率有机化学苯并四氢呋喃催化剂用量金属催化剂立体选择性异硫氰酸酯苯并杂环反应条件合成技术合成手性立体选择四氢噻吩硝基苯吲哚啉螺环手性杂环

[发明专利]手性四氢咔唑类衍生物及其制备方法-CN201710559437.2有效
发明人：徐小英;岳登峰;赵建强;袁伟成;刘斌 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2017-07-11 - 公布日： 2019-06-04 - 主分类号： C07D209/88 文献下载
摘要：本发明公开了手性四氢咔唑类衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域，其具有结构式Ⅰ所示结构，其制备方法为将3‑硝基吲哚Ⅱ、Nazarov试剂Ⅲ和手性催化剂A溶解于反应溶剂中，‑10℃‑25℃下搅拌，反应48‑96 h后，反应完毕，加入乙酰氯和碱，待反应完毕后，分离纯化得到产物I；本发明首次公开了一类新的四氢咔唑类化合物，为临床新药筛选提供了更丰富的候选分子，而且本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。
制备四氢咔唑类化合物有机合成技术立体选择性手性催化剂反应溶剂反应条件分离纯化候选分子临床新药四氢咔唑硝基吲哚手性四乙酰氯收率咔唑溶解筛选

[发明专利]一种达比加群酯的工业化制备方法-CN201610858441.4有效
发明人：袁伟成;龙超久;周鸣强;徐小英;雷三忠;王川;陈宇;袁仕雪 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2016-09-29 - 公布日： 2019-05-17 - 主分类号： C07D401/12 文献下载
摘要：本发明公开了一种达比加群酯的工业化制备方法，属于药物化学领域，其制备方法依次包括缩合反应、闭合环化反应、Pinner反应等步骤；本发明以酰氯和醇类为原料制备得到氯化氢/醇/酯溶液，解决了现有技术中必须使用氯化氢气体带来的设备腐蚀、安全隐患大和环境污染等问题，本发明对各步骤反应进行了针对工业化规模的优化，减少了一些不必要的蒸馏、萃取、重结晶过程，简化了工艺，对终产品达比加群酯的纯化方法进行了改进，在保证工艺收率和产品质量的情况下，提高了纯化效率，工艺重现性好，制备成本低，是一种工业化制备达比加群酯的理想方法。
一种加群酯工业化制备方法

[发明专利]一种1-(四氢呋喃-2-基)乙酮的制备方法-CN201610884773.X有效
发明人：袁伟成;龙超久;周鸣强;雷三忠;徐小英;陈宇;王川 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2016-10-11 - 公布日： 2019-03-15 - 主分类号： C07D307/12 文献下载
摘要：本发明公开了一种1‑(四氢呋喃‑2‑基)乙酮的制备方法，属于医药技术和化学领域，其步骤为：以四氢呋喃甲酸为原料，与丙二酸环异丙酯在缩合剂、碱和有机溶剂体系中进行缩合反应，然后在酸催化下进行水解反应，得到目标产品；本发明的方法，不需要使用格氏试剂和氯化亚砜等安全隐患大、腐蚀性强的试剂，不需要高温高压苛刻的反应条件，安全环保压力小；采用缩合剂+碱的体系，在室温条件下一锅法制备中间体，解决了现有技术中分步反应带来的步骤长、能耗高、pH值难以控制等问题，后处理操作简单，副产物少且容易除去，溶剂可回收套用，在保证产品化学纯度98%以上的情况下，收率提高到90%以上。
一种呋喃制备方法

[发明专利]一种高光学纯度盐酸坦索罗辛的制备方法-CN201510380212.1有效
发明人：袁伟成;龙超久;周鸣强;雷三忠;王川;郑宁川;肖勋;袁仕雪 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2015-07-02 - 公布日： 2018-09-25 - 主分类号： C07C311/37 文献下载
摘要：本发明公开了一种高光学纯度盐酸坦索罗辛的制备方法，属于医药技术和化学领域，采用重结晶的方法，将（R）‑5‑（2‑（2‑（2‑乙氧基苯氧基）乙基氨基）丙基）‑2‑甲氧基本磺酰胺盐酸盐的粗产品进行精制，得到e.e.值＞99.8%的（R）‑5‑（2‑（2‑（2‑乙氧基苯氧基）乙基氨基）丙基）‑2‑甲氧基本磺酰胺盐酸盐的纯产品；所述重结晶采方法采用的结晶溶剂为有机溶剂与水组成的混合溶剂，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、异丙醇中的一种；重结晶温度为15℃以下；本发明操作简单、周期短、成本低、重现性好、能够解决工业生产中不可避免的返工处理的问题。
重结晶磺酰胺盐酸盐盐酸坦索罗辛乙氧基苯氧基高光学纯度乙基氨基有机溶剂丙基制备化学领域混合溶剂结晶溶剂医药技术粗产品异丙醇重现性乙醇丙酮返工甲醇乙腈精制

[发明专利]一种四氢呋喃‑2‑甲酸工业化消旋工艺-CN201610127739.8有效
发明人：袁伟成;邢志奎;徐小英;牟行彦;李宗林;欧仁树;葛真真;陈诚;张小祥;季红清 -专利权人：中国科学院成都有机化学有限公司;成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2016-03-08 - 公布日： 2018-01-09 - 主分类号： C07D307/24 文献下载
摘要：本发明公开了一种四氢呋喃‑2‑甲酸工业化消旋工艺，属于化学合成领域，包括以下步骤以四氢呋喃‑2‑甲酸（Ⅱ）为原料，在无机碱和溶剂存在下，在100～200℃的温度下反应0.1～20h，经消旋化得到消旋的四氢呋喃甲酸，所述无机碱与四氢呋喃‑2‑甲酸（Ⅱ）的摩尔比为（0.1‑20）1，所述溶剂为低沸点醇或水或低沸点醇与水的混合物；本发明的工艺用碱量大幅减小且不需要高沸点溶剂，反应条件温和，经过了实际工业化生产验证，操作安全可靠，产品性状稳定，纯度可达99%以上，光学纯度可达0.5%以下，收率可达90%以上，工艺重现性好，消旋效果好，是一种可靠的四氢呋喃‑2‑甲酸工业化消旋工艺。
一种呋喃甲酸工业化工艺

[发明专利]一种高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工业化制备方法-CN201610000557.4有效
发明人：袁伟成;邢志奎;徐小英;牟行彦;李宗林;欧仁树;葛真真;雷三忠;陈诚;雷继中 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2016-01-04 - 公布日： 2017-12-26 - 主分类号： C07D307/12 文献下载
摘要：本发明公开了一种高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工业化制备方法，属于化学合成领域，包括如下步骤以四氢呋喃甲酸为原料，与羰基二咪唑反应，然后加入丙二酸亚异丙酯进行缩合，然后在酸性条件进行水解，最后萃取、浓缩得产品乙酰基四氢呋喃；本发明制备高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工艺，原料成本低，不需要使用格氏试剂，产品性状稳定，纯度可达98%以上，光学纯度可达99%以上，收率可达70%以上；本工艺经过了实际工业化生产验证，质量稳定，反应条件温和，操作安全可靠，工艺重现性好，制备成本低，是一种可靠的高光学纯度1‑[四氢‑2‑呋喃基]乙酮的工业化制备方法。
一种光学纯度呋喃工业化制备方法

[发明专利]一种PHBA对映异构体杂质检测方法-CN201710332154.4在审
发明人：袁伟成;葛真真;徐小英;周鸣强;刘斌 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2017-05-12 - 公布日： 2017-08-22 - 主分类号： G01N30/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种PHBA对映异构体杂质检测方法，采用正相高效液相色谱法，其中色谱条件色谱柱AD‑H或AS‑H，流动相组成正己烷异丙醇=8515‑8020（v/v），流动相流速0.8‑1.2 mL/min，检测波长220‑280nm，柱温20‑40℃，检测器紫外线检测器或二级管阵列检测器；本发明提供的一种PHBA的对映异构体检测方法，实现了PHBA与其对映异构体的分离，具有较高的灵敏度和专属性，操作简便，分离度符合药典规定，即分离度大于1.50，可用于PHBA的质量控制，具有很好的工业实用性。
一种 phba 映异构体杂质检测方法

[发明专利]一种氟氯西林钠一水合物的合成方法-CN201510380228.2有效
发明人：袁伟成;陈宇;周鸣强;徐小英;雷三忠;王川;肖勋;袁仕雪 -专利权人： 成都丽凯手性技术有限公司
申请日： 2015-07-02 - 公布日： 2017-08-01 - 主分类号： C07D499/76 文献下载
摘要：本发明公开了一种氟氯西林钠一水合物的合成方法，属于药物合成技术领域，其步骤为将6‑APA成盐，然后加入3‑(2‑氯‑6‑氟苯基)‑5‑甲基异恶唑‑4‑甲酰氯或其等价物进行酰化反应，然后滴加酸，调节pH得到氟氯西林酸水溶液；再用有机溶剂萃取，有机相用饱和食盐水洗涤干燥，过滤，得到氟氯西林酸溶液，再加入异辛酸钠溶液所得的氟氯西林酸溶液中，析出白色固体，控温析晶，得到产品；本发明不分离中间体氟氯西林酸，所得氟氯西林酸经有机溶剂萃取后，直接与异辛酸钠成盐，减少了分离步骤及操作工艺，同时也减少了有机溶剂的使用量及次数，相对于专利文献CN102964356A，大大减少了有机溶剂的排放量，降低了生产成本20%以上，显著地提高了经济效益和环保价值。
一种西林水合物合成方法

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