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[发明专利]螺[苯并环－2－酮－3－(4′－哌啶)]类模板化合物及其衍生物的制备方法-CN200610027067.X有效
发明人：张宗华;胡孟奇;唐飞宇;马汝建;陈曙辉;李革 -专利权人：上海药明康德新药开发有限公司
申请日： 2006-05-30 - 公布日： 2007-12-05 - 主分类号： C07D211/20 文献下载
摘要：本发明涉及一种螺环化合物的制备方法，特别是涉及一种螺[苯并环－2－酮－3－(4′－哌啶)]类模板化合物及其衍生物的制备方法。主要解决现有制备方法存在的原料合成难度大，价格昂贵；区域选择性较差，有副产物生成；反应步骤多，总产率低的技术问题，制备步骤：茚－2－酮(A)与碘盐、有机碱、烷基氯硅烷在乙腈中反应得到茚－2－烯醇－硅醚基化合物(B)；(B)经碱去质子后与化合物N－保护－双二氯乙基胺(C)发生烷基化反应得到2－硅醚基－螺[茚－1，4′－哌啶](D)；化合物(D)在脱硅烷试剂作用下脱除硅烷得到N－保护－2－酮－二氢螺[茚－1，4′－哌啶]化合物(I)；化合物I在还原试剂作用下发生还原反应得到N－保护－2－羟基－二氢螺[茚－1，4′－哌啶]化合物(II)。本发明主要用于规模化制备螺[苯并环－2－酮－3－(4′－哌啶)]类模板化合物及其衍生物。
哌啶模板化合物及其衍生物制备方法

[发明专利]一种α－氮杂螺环类药物模板的制备方法-CN200610027069.9有效
发明人： 唐飞宇;曲立强;徐艳;马汝建;陈曙辉;李革 -专利权人：上海药明康德新药开发有限公司
申请日： 2006-05-30 - 公布日： 2007-12-05 - 主分类号： C07D487/10 文献下载
摘要：本发明涉及一种α－氮杂螺环类药物模板的合成方法。该改进的工艺方法是将带有胺基保护基(PG₁)的脯氨酸(m＝1)或2－哌啶甲酸(m＝2)衍生物通过酰胺化、氧化、烷基化、氢化等四步反应得到α－氮杂螺环类药物模板(目标化合物I)，结构式如化合物I，其中，m＝1或2，n＝1，2或3，此处m和n可以相同也可以不同；PG₁和PG₂为氮原子上的取代基，如氢原子(H)、叔丁氧羰基(Boc)、苄氧羰基(Cbz)、苄基(Bn)等，此处PG₁与PG₂可以相同也可以不同。本方法具有反应步骤少、产率高、条件温和，是一种具备大规模制备价值的α－氮杂螺环类药物模板的合成方法。
一种氮杂螺环类药物模板制备方法

[发明专利]一种辅酶Q类化合物的合成方法-CN200410089166.1无效
发明人： 唐飞宇;陈志荣 -专利权人：浙江大学
申请日： 2004-12-01 - 公布日： 2005-08-10 - 主分类号： C07C50/26 文献下载
摘要：本发明公开了一种辅酶Q类化合物的合成方法。它是将1mol 6－(3－甲基－(E)－4－砜基－2－丁烯基)－2，3，4，5－四甲氧基甲苯溶于反应溶剂中，再加入1.0～2.0mol的叔丁醇钾，再与1mol具有如下通式(其中m＝1～9)的卤化物缩合：其中X为氯或溴，在－20～－90℃的低温下，与2～15mol锂溶于胺类化合物的还原剂反应脱砜，使用0.5～2.5mol 2，6－二羧基吡啶或2，4，6－三羧基吡啶催化剂，用硝酸铈铵(CAN)进行氧化，制得具有如下通式(n＝2～10，n＝m+1)的辅酶Qn，本发明是对Jae－Hong Min等(J.Org.Chem.2003，68，7925－7927)提出的辅酶Q10的合成方法的改进，目的是寻求一种试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法，以使该方法更具工业化价值。
一种辅酶化合物合成方法

[发明专利]辅酶Q₁₀中间体的提纯方法-CN200410025404.2有效
发明人： 唐飞宇;陈志荣 -专利权人：浙江大学
申请日： 2004-06-17 - 公布日： 2005-03-16 - 主分类号： C07C50/28 文献下载
摘要：本发明公开了一种辅酶Q₁₀中间体的提纯方法。将反式异构体与顺式异构体的比例为1∶0.01～2.0的下述化合物1.0g在回流下，溶于5～25ml结晶溶剂，以每小时降低2～10℃的速度缓慢降温，在－20～5℃下结晶12～24小时，选择性结晶出反式异构体，R为取代基团。本发明通过结晶的方法，从辅酶Q₁₀中间体的顺反异构体的混合物中提纯反式异构体，简便易行；提纯过程避免了使用代价高昂的柱层析；反式异构体的结晶回收率和结晶纯度均较高。
辅酶 sub 10 中间体提纯方法

[发明专利]一种砜基的还原性脱除方法-CN200410053009.5无效
发明人： 唐飞宇;陈志荣 -专利权人：浙江大学
申请日： 2004-07-16 - 公布日： 2005-03-02 - 主分类号： C07B35/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种砜基的还原性脱除方法。将0.01mol砜基化合物溶于4～170ml无水四氢呋喃，加入0.75～3mol无水乙醇，反应温度为0～20℃，再缓慢加入切成小块的金属钠0.05～0.15mol，保温、搅拌；然后，将上述反应混合物倾入到饱和氯化铵水溶液中，用异丙醚萃取，有机相用5～15％磷酸水溶液洗涤，水洗，脱除溶剂，即可；本发明原料来源广泛，钠和无水乙醇均为工业上来源广泛的化学试剂，且其价格低廉；反应中避免了使用昂贵和危险的试剂，如锂、乙胺和汞等；反应条件温和，可在接近或略低于室温的条件下进行，无须在低温下操作；反应的产率和产物纯度均较高，无消除副产物的生成，减少了后处理的难度和工作量。
一种原性脱除方法

[发明专利]一种含双键酮的顺反异构体的分离方法-CN200410016690.6无效
发明人：陈志荣;黄栋;唐飞宇 -专利权人：浙江大学
申请日： 2004-02-26 - 公布日： 2005-01-05 - 主分类号： C07C49/203 文献下载
摘要：本发明公开了一种含双键酮的顺反异构体的分离方法。它以体积比为1∶0.1～10的正己烷和乙腈为萃取剂，在含双键酮与萃取剂体积比为1∶1～100的条件下，于20～200理论级数的萃取塔中，在0～60℃下进行多级逆流萃取，得到高纯度的全反式含双键酮。本发明是一种适合工业化应用的分离含双键酮的顺反异构体的方法，与其它分离方法相比，其优点是：产物收率和纯度均较高、操作简单易行、条件温和、试剂可回收重复使用。
一种双键顺反异构分离方法

[发明专利]香叶基香叶醇的合成方法-CN03150555.4无效
发明人： 唐飞宇;陈志荣 -专利权人：浙江大学
申请日： 2003-08-22 - 公布日： 2004-04-21 - 主分类号： C07C33/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种香叶基香叶醇的合成方法。是以乙酸香叶酯为原料，首先在溶剂二氯甲烷中，使用二氧化硒－特丁基过氧化氢二元氧化剂对乙酸香叶酯的(E)－甲基进行选择性氧化，得到反式(E式)烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物；再在甲醇中使用硼氢化钠还原，制得单一氧化产物反式8－羟基乙酸香叶酯。反式8－羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中，吡啶存在下，和三溴化磷反应，制得反式8－溴代乙酸香叶酯。然后在N，N－二甲基甲酰胺中，叔丁醇钾存在下，香叶基砜和反式8－溴代乙酸香叶酯缩合，制得9－砜基香叶基香叶醇。9－砜基香叶基香叶醇，使用锂于甲胺中还原性脱除砜基，制得目标产物香叶基香叶醇。本发明是一条试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法。
香叶基香叶醇合成方法