[发明专利]一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法有效

专利信息
申请号: 201811500226.2 申请日: 2018-12-10
公开(公告)号: CN111285775B 公开(公告)日: 2023-06-09
发明(设计)人: 胡向平;胡信虎 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07C211/48 分类号: C07C211/48;C07C209/78;C07C217/08;C07C213/02;C07C229/18;C07C227/08
代理公司: 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 代理人: 张晨
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 果糖 衍生 吡啶 手性 应用于 不对称 还原 方法
【权利要求书】:

1.一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法,其特征在于:该方法采用手性催化剂Ir-L,酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺;所述手性催化剂Ir-L由铱-环辛二烯络合物和果糖衍生的吡啶醇类手性配体在溶剂中原位配位生成;

该方法为:

在氮气保护下,将铱-环辛二烯络合物与果糖衍生的吡啶醇类手性配体L溶于溶剂,室温下搅拌10分钟,加入溶于溶剂的底物胺、酮及添加剂,将其置于高压反应釜中,氢气置换3次,然后通入氢气至20-100bar,20-100℃下反应1-24小时,慢慢释放氢气,除去溶剂后用硅胶柱分离得到产物手性胺;

所述溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或甲苯;

所述添加剂为钛酸异丙酯、钛酸乙酯或钛酸甲酯;

所述的底物胺为:R3NH2,其中R3为C6-C30的芳香基团;

所述的酮和制得的手性胺分别具有以下结构:

式中:

R1为C1~C10烷基或C6-C30的芳香基团;

R2为H或C1-C40的烷基;

R3为C6-C30的芳香基团;

所述果糖衍生的吡啶醇类手性配体L其结构通式如下:

式中:R4为-CH3或两个R4形成-(CH2)5-;R5为H;

所述铱-环辛二烯络合物为:[Ir(COD)Cl]2、Ir(COD)2BF4或Ir(COD)2BARF。

2.根据权利要求1所述的一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法,其特征在于:所述反应体系中铱浓度为0.0001-0.01mol/L,所述果糖衍生的吡啶醇类手性配体与铱的摩尔比为1-5:1。

3.根据权利要求1所述一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法,其特征在于:所述胺底物和手性催化剂Ir-L的摩尔比为100-10000:1。

4.根据权利要求1所述一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法,其特征在于:所述胺底物和酮的摩尔比为:0.5-1.5:1,胺底物和添加剂的摩尔比为1:1~5。

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