[发明专利]一种CD169高亲和力抗肿瘤化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710955544.7 | 申请日: | 2017-10-14 |
公开(公告)号: | CN107501291B | 公开(公告)日: | 2020-01-21 |
发明(设计)人: | 王维维;闫旭;韩绪春;许元基;黄国锋;吴进;郭岗;赖冬;沙艳伟;陈誉 | 申请(专利权)人: | 厦门诺康得生物科技有限公司 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;A61P35/00 |
代理公司: | 35204 厦门市首创君合专利事务所有限公司 | 代理人: | 张松亭;姜谧 |
地址: | 361008 福建省厦门市*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 cd169 亲和力 肿瘤 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明提供的一种CD169高亲和力抗肿瘤化合物及其制备方法和应用,CD169高亲和力抗肿瘤化合物为一种小分子抗肿瘤化合物,可以利用其特异的、广谱的性质对肿瘤进行杀伤。TCC‑Neu5Ac靶向体内的肿瘤,经过代谢生长在肿瘤细胞的表面,形成TCC‑Neu5Ac配体。肿瘤附近的巨噬细胞识别后,将其吞噬,同时释放出肿瘤碎片并呈递给其它免疫细胞,引发抗肿瘤免疫反应。本发明提供的CD169高亲和力抗肿瘤化合物对多种肿瘤均有效,对肿瘤转移也有抑制效果。此外,本发明提供的CD169高亲和力抗肿瘤化合物不仅可以注射,还可以通过口服发挥作用,其细胞毒性和动物毒性均很低,具有广阔应用前景和市场价值。
技术领域
本发明涉及生物医疗技术领域,特别涉及一种CD169高亲和力抗肿瘤化合物及其制备方法和应用。
背景技术
肿瘤是威胁人类健康的重要问题。基于对肿瘤特性的理解,人们研究各种方法进行肿瘤杀伤和抗肿瘤药物、方法的研究。如利用肿瘤代谢强度高于正常组织的特性研发的各种化疗药物;利用肿瘤表面特异性标志物研究的单克隆抗体,如赫赛汀等。除了以上直接杀伤肿瘤的方法外,近年来人们开始利用机体自身免疫系统研究的免疫检查点抑制剂进行抗肿瘤研究,如靶向PD1、PDL-1的各种抗体和小分子抑制剂等,这些研究取得了巨大的效果,是未来抗肿瘤的重要方向。
在机体免疫系统中,巨噬细胞扮演了重要的角色。巨噬细胞不仅可以直接吞噬肿瘤细胞,还可以将吞噬肿瘤细胞的碎片传递给其他免疫细胞,激活人体自身免疫系统,进行抗肿瘤反应。唾液酸结合免疫球蛋白凝集素(Sialic acid-binding immunoglobulin-typelectins,SIGLEC)是一类能特异结合唾液酸的凝集素,主要分布在各种免疫细胞的表面。目前已知发现的SIGLEC家族有14个种类,其中SIGLEC-1,又称CD169,主要分布于巨噬细胞表面。SIGLEC1在小鼠和人类中是具有高度同源性的,因此可以特异结合N-乙酰神经氨酸糖三糖序列(Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAc),其中,Neu5AC代表N乙酰神经氨酸,Gal代表半乳糖,GlcNAc代表N乙酰氨基葡萄糖,α2-3和β1-4是化学键连接方式。然而在自然界中SIGLEC1结合天然的唾液酸糖配体亲和力不高。
如何利用巨噬细胞进行肿瘤的杀伤是人们一直关注的问题。
发明内容
为解决以上背景技术中提到的如何利用巨噬细胞进行肿瘤治疗的问题,本发明提供一种CD169高亲和力抗肿瘤化合物,其化学式为:
本发明还提供一种CD169高亲和力抗肿瘤化合物的制备方法,包括以下制备步骤:
步骤一、将TCCSia methyl ester、甲醇和NaOH溶液混合,并在室温下搅拌一段时间得到混合物M11;
步骤二、在步骤一得到的混合物M11中,加入HCl水溶液,调节混合物M11的pH为7,得到混合物M12;
步骤三、将步骤二得到的混合物M12去除溶剂,将去除溶剂后的残余物进行纯化,制得固体即为CD169高亲和力抗肿瘤化合物。
进一步地,步骤三中,将去除溶剂后的残余物通过柱层析进行纯化,所述柱层析中采用的CH2Cl2∶MeOH=2∶1。
进一步地,步骤一中所述TCCSia methyl ester的制备方法包括以下步骤:
S110、将N3Sia methyl ester、Pd/C催化剂和无水甲醇混合,得到混合物M21;
S120、在S110得到的混合物M21中加入乙酰氯,调节pH为1~2,得到混合物M22;
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