[发明专利]一种4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶及其制备方法在审
| 申请号: | 202310319549.6 | 申请日: | 2023-03-29 |
| 公开(公告)号: | CN116574055A | 公开(公告)日: | 2023-08-11 |
| 发明(设计)人: | 罗亚楠;白羽;陶然;白红旭;宋佳慕 | 申请(专利权)人: | 吉林医药学院 |
| 主分类号: | C07D215/26 | 分类号: | C07D215/26;C07D471/04;C09K11/06;C09B43/00 |
| 代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 李冉 |
| 地址: | 132000*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 羟基 喹啉 偶氮 苯磺酸菲罗啉 染料 及其 制备 方法 | ||
1.一种4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,分子式为C27H19N5O4S,结构式为
2.根据权利要求1所述的4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,以染料4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸作为有机染料成分,以1,10-菲罗啉作为前驱体,反应制得;
所述4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸的分子式为C15H11N3O4S,结构式为
所述1,10-菲罗啉的分子式为C12H8N2,结构式为
3.根据权利要求2所述的4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,晶体结构为:一个1,10-菲罗啉分子和一个4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸分子通过氢键结合在一起,构成基本结构单元。
4.根据权利要求3所述的4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,所述一个1,10-菲罗啉分子上的两个N原子作为氢键给与体,与一个4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸分子中喹啉上的N原子作为氢键接受体而形成两个氢键。
5.根据权利要求1所述的4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,空间群为三斜晶系,晶胞参数为:轴长a=13.033~13.433,b=13.642~14.042,c=15.760~16.160;轴角α=72.350~72.750,β=82.830~83.230,γ=74.670~75.070。
6.根据权利要求1所述的4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,XRD谱特征峰值出现在5.18°~5.58°,12.66°~13.06°,13.85°~14.25°,14.77°~15.17°,16.13°~16.53°,17.41°~17.81°,20.14°~20.54°,23.23°~23.63,26.11°~26.51°。
7.根据权利要求1所述的4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶,其特征在于,在空气氛围测试条件下的热重曲线为:在312~462℃开始失重35%~36%,然后在497~745℃完全分解。
8.一种如权利要求1所述4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
(1)将4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸、1,10-菲罗啉和溶剂一同放入反应容器中,在密闭条件下置于搅拌器上进行搅拌,充分反应,得到红色澄清液;
(2)用锡箔纸封住反应容器口,用针在锡箔纸上扎若干个小孔,静置挥发,待反应容器中开始析出红色透明块状晶体,即得所述4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶。
9.根据权利要求8所述一种4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸、1,10-菲罗啉和溶剂的摩尔体积比为(0.08~0.10)mmol:(0.14~0.16)mmol:(8~10)mL;所述溶剂由体积比为6:3:1的乙醇、丙酮和水混合制得;所述搅拌的时间为1~3h。
10.根据权利要求8所述一种4-(8-羟基-5-喹啉基偶氮)苯磺酸菲罗啉染料共晶的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述静置挥发的时间为7~10天。
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