[发明专利]一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用，属于有机物合成技术领域，本发明通过在保护性气体氛围下，将下述通式(Ⅱ)所示的化合物Ⅱ、全氟烷基化合物、溶剂、催化剂和碱混合，于25～150℃下反应制得氟烷基化酮类化合物。该制备方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得、反应条件温和、操作简单方便、底物范围广、官能团兼容性好、产率高。且制备的氟烷基化酮类化合物具有优异的抗菌性，有望开发成一类新型的抗菌药物或药物前体，具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用。

背景技术

有机氟化合物具有化学稳定性、表面活性和优良的耐温性能等特点，在制药、农业、材料科学等诸多领域已得到了广泛应用。

生理活性物质是对人或动物生理现象产生影响的活性物质，在医药品、农药等生理活性物质分子设计过程中引入氟，可以改变药物分子的脂溶性、稳定性、渗透性等性能，可以显著改善生理活性分子的生物活性。迄今已开发的含氟生理活性物质的数目非常多。一些代表性带有二氟甲基的活性分子，例如，噻唑烟酸(Thiazopyr)、生物活性ZSTK474，其分子式见图3和图4，这些化合物在引入二氟甲基之后，虽然很大程度上改变了原始分子的亲脂性，但其制备条件要求苛刻、操作繁琐、原子利用率低，导致最终收率较低。因此开发一种操作简单、反应条件温和、高效合成多氟有机化合物的方法对医药和农药领域具有巨大的应用价值。

发明内容

针对现有技术存在的技术问题，本发明提出了一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用。

为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：

本发明提供一种氟烷基化酮类化合物，其结构如下通式(I)所示：

其中，所述Ar₁和Ar₂均选自取代或未取代的C6-C12芳基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的4-10元杂芳基、未取代或用卤素取代的3-8元杂环基，所述取代所采用的取代基为烷基、烷氧基或卤素，所述Ar₁和Ar₂可以相同也可以不同，所述R₁选自氢、C1-C6的直链烷基；Rf选自全氟取代的C1-C12直链或支链烷基、或全氟取代的酯基。

优选地，所述Ar₁和Ar₂均选自取代或未取代的苯基、环己基、噻吩基、呋喃基或吡啶基，所述取代的苯基的取代基选自C1-C3直链或支链烷基、C1-C3直链或支链烷氧基、F、Br或Cl，作为取代基的卤素、烷基或者烷氧基的取代数为1或2，所述R₁选自氢、C1-C3的直链烷基；Rf选自全氟取代的C1-C10直链或支链烷基、或全氟取代的酯基。

本发明的目的还在于提供上述氟烷基化酮类化合物的制备方法，步骤为：在保护性气体氛围下，将下述通式(Ⅱ)所示的化合物Ⅱ和全氟烷基化合物溶解于溶剂中，在催化剂和碱的作用下，于25～150℃下反应，反应结束后经后处理，即得到所述氟烷基化酮类化合物；

其中，所述全氟烷基化合物，表示为RfM，所述全氟烷基化合物选自全氟烷基卤代物或者全氟羧酸。

优选地，所述化合物Ⅱ、催化剂、碱、溶剂及全氟烷基化合物的物质的量之比为1.0：0.1～0.2：2～10：0.2～1：2～10。

优选地，全氟烷基卤代物为全氟烷基碘代物、全氟烷基溴代物和全氟烷基氯代物中的任一种。

优选地，所述保护性气体为氮气或者惰性气体。

优选地，所述催化剂为醋酸铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、氧化亚铜和三氟甲基亚磺酸铜中的一种或者两种以上的组合。