[发明专利]一种酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202210573227.X 申请日: 2022-05-24
公开(公告)号: CN114774478B 公开(公告)日: 2023-09-12
发明(设计)人: 王永华;李宗权;马云建;蓝东明;杨博;王方华 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C12P7/24 分类号: C12P7/24;C12N9/04;C12N9/02
代理公司: 广州广典知识产权代理事务所(普通合伙) 44365 代理人: 曾银凤;顾书玲
地址: 510641 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 合成 芳香族 香料 化合物 方法
【说明书】:

发明涉及一种酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法,包括如下步骤:芳香醇在芳基醇氧化酶与非特异性过氧合酶的共同催化下进行氧化反应,即得所述芳香族醛类香料化合物。本发明首次将“PeAAOx偶联AaeUPO”级联催化反应应用于制备芳香族醛类香料化合物,该方法在消除H2O2潜在危害的同时,两种酶具有协同增效的作用,大大提高了酶催化效果,提高了底物转化率和产物醛的收率。本发明的酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法在催化过程中不依赖于昂贵的烟酰胺辅助因子,而只需分子氧作为最终电子受体,副产物仅仅为水,反应条件温和,操作简单,且无需使用大量有毒有害有机试剂,绿色环保。

技术领域

本发明涉及香料合成技术领域,特别是涉及一种酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法。

背景技术

芳香族醛类香料化合物是一种重要的芳香族类香料化合物,在香料化合物中占比大,其在食品、化妆品、医药和日化产品的合成领域有着广泛的应用,因而开发芳香族醛香料化合物的合成方法一直受到广大研究人员的关注。目前,芳香族醛类香料化合物主要是通过化学法来制备,比如芳香烃的Friedel-Craft酰基化反应、缩合反应偶联催化加氢还原反应、过渡金属催化的交叉偶联酰基化反应等。尽管已经有多种芳香族醛香料化合物的合成方法被公开,然而这些方法在反应过程中或需要使用强酸强碱或重金属离子作为催化剂,或需要高温条件。同时,美国和欧洲的法律规定,“天然”香料只能用物理过程从天然原料中萃取,或用酶/微生物工艺制备。

“芳香族醛类香料化合物的酶法生物合成研究”是食品科学研究热点前沿领域之一。与化学法相比,酶法不仅具有安全、催化高效、环境友好等特点,且是一些结构复杂的手性芳香族醛类化合物的唯一有效制备技术手段。因此,开发芳香族醛类香料化合物的酶法生物合成的关键技术,不仅迫在眉睫,且其科学意义与国家行业发展战略意义重大。

芳基醇氧化酶(Aryl-alcohol oxidases,AAOx),是含有黄素-腺嘌呤-二核苷酸(FAD)的酶,其属于葡萄糖-甲醇-胆碱(GMC)氧化还原酶超家族,能够催化芳香族和脂肪族烯丙基丙基醇氧化为相应的醛,同时不依赖于所需的昂贵的烟酰胺辅助因子,而只依赖于分子氧作为最终电子受体。除此之外,芳香醇氧化酶还具有广泛的底物谱和相当高的稳定性。但是芳基醇氧化酶将伯醇氧化成醛的转化率不高。

发明内容

基于此,本发明的提供了一种新的酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法,该方法将芳基醇氧化酶与非特异性过氧合酶相结合协同氧化芳香醇,可以得到一系列不同种类的芳香族醛类香料化合物。

本发明包括如下技术方案。

一种酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法,包括如下步骤:

芳香醇在芳基醇氧化酶与非特异性过氧合酶的共同催化下进行氧化反应,即得所述芳香族醛类香料化合物。

在其中一些实施例中,所述芳香醇具有如下式(I)所示结构,所述芳香族醛类香料化合物具有如下式(II)所示结构:

其中,R选自:羟基、烷基、烷氧基;

X选自:亚烷基、烯基;

n为0,或者大于0的整数;

m选自:0、1、2、3、4、5。

在其中一些实施例中,R选自:羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基。

在其中一些实施例中,R选自:羟基、甲氧基;m选自:0、1、2。

X选自:C1-C6亚烷基、C2-C6烯基。

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