[发明专利]一种1;4-环己烷二甲醇的制备方法在审
| 申请号： | 201910206916.5 | 申请日： | 2019-03-19 |
| 公开（公告）号： | CN109942372A | 公开（公告）日： | 2019-06-28 |
| 发明（设计）人： | 孙雁龙;吕耀武;杨俊峰 | 申请（专利权）人： | 凯凌化工（张家港）有限公司 |
| 主分类号： | C07C29/17 | 分类号： | C07C29/17;C07C29/19;C07C29/60;C07C31/27;C07C31/125;C07C67/303;C07C69/75 |
| 代理公司： | 无锡中瑞知识产权代理有限公司 32259 | 代理人： | 孙高 |
| 地址： | 215634 江苏省苏州市张家港市江苏扬*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 加氢反应 制备 环己烷二甲醇 环己烷二羧酸 固定床装置 二异辛酯 一步加氢 原料制备 加氢 催化剂 对苯二甲酸 铜系催化剂 资源利用率 钌系催化剂 钯系催化剂 产量稳定 使用寿命 综合成本 二辛酯 增塑剂 投料 | ||
【说明书】：
本发明公开了一种1,4‑环己烷二甲醇的制备方法，其特点是以对苯二甲酸二辛酯为原料，通过两步加氢制备：一步加氢，在固定床装置中使用钌系催化剂、钯系催化剂中的一种或两种催化剂进行加氢反应，以DOTP为原料制备1,4‑环己烷二羧酸二异辛酯；二步加氢，在固定床装置中使用铜系催化剂进行加氢反应，以一步加氢产物为原料制备1,4‑环己烷二甲醇。本发明的优势是DOTP是液体，可直接投料；DOTP加氢反应温和，产物酸值低，确保催化剂有较长使用寿命；中间产物1,4‑环己烷二羧酸二异辛酯作增塑剂，资源利用率高；国内DOTP产量稳定且价格适中，综合成本低。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种1,4-环己烷二甲醇的制备方法。
背景技术
1,4-环己烷二甲醇(CHDM)是工业上重要的聚酯单体。用它生产的聚酯纤维不仅具有低密度、高熔点等特性，且其热稳定性、化学稳定性和电气性能也更优异，主要用于制备聚酯纤维、聚酯电器用具、不饱和聚酯树脂、聚酯釉料、聚氨酯泡沫塑料，还可用于制备润滑剂和液压流体等。由于CHDM所产生的制品具有非常高的玻璃化温度，具有很好的硬度而且有一定的柔韧性，所得浅色树脂具有优良的热稳定性并有较好的溶解性和耐气候性。CHDM为原料生产的饱和聚酯，在涂料方面具有许多优良的特性。CHDM的对称结构有利于聚合物链间形成氢键，进而限制聚合物的运动，提高涂层的硬度。CHDM的高度对称性还使得聚酯的结晶性提高，玻璃化温度也比采用脂肪族二元醇时要高，增加了涂料的稳定性和耐烧结性。因此，CHDM是生产高端聚酯纤维的理想材料。
现有技术中，CHDM制备工艺主要有两种：一种是对苯二甲酸(TPA)加氢法，先将苯骨架加氢生成1,4-环己烷二甲酸(CHDA)，再通过羧基加氢生成CHDM；缺点是羧基加氢所需反应条件苛刻，对催化剂活性要求高，目前TPA直接加氢法的研究还处于实验室阶段，尚未实现工业化；另一种是对苯二甲酸二甲酯(DMT)加氢法，由对苯二甲酸二甲酯(DMT)经两步不同的加氢反应制成：中间产物1,4-环己烷二甲酸二甲酯(DMCD)作为溶剂，DMT苯环加氢生成1,4-环己烷二甲酸二甲酯(DMCD)，再通过酯基氢解生成CHDM。DMT两步加氢可采用连续固定床液相反应工艺，同时得到副产物甲醇，该技术工艺已被应用于工业生产。缺点是该工艺使用的对苯二甲酸二甲酯(DMT)原料价格昂贵，对苯二甲酸二甲酯(DMT)为无色斜方晶系结晶体，在反应之前需要加热熔融，消耗能源，反应进料需要配DMCD作为溶剂，反应效率低；副产物甲醇目前在国内供需关系饱和，市场竞争激烈，进一步加剧了对苯二甲酸二甲酯(DMT)加氢法生产CHDM成本的提高。
发明内容
在本发明中，除非另有说明，否则本文中使用的科学和技术名词具有本领域技术人员所通常理解的含义。为了更好地理解本发明，下面提供相关术语的定义和解释。
如本文中使用的，对苯二甲酸二甲酯(DMT)，分子式：C10H10O4，分子量：194.18，熔点：140.6℃，CAS号：120-61-6，外观：无色斜方晶系结晶体。
如本文中使用的，1,4-环己烷二甲醇，分子式为C8H16O2，分子量：144.21，CAS号：105-08-8，结构式：白色蜡状固体。
如本文中使用的，对苯二甲酸二辛酯(DOTP),分子式：C24H38O4，CAS号：6422-86-2，分子量：390.5，结构式：外观呈淡黄色透明油状液体或无色透明油状液体。
如本文中使用的，术语“加氢”与“加氢反应”互换使用，是指氢与其他化合物相互作用的反应过程，通常是在催化剂存在下进行的。
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- 2011-11-25 - 2014-07-23 - C07C29/17
- 本发明描述了通过催化氢化马来酸二烷基酯生产1，4-丁二醇和四氢呋喃的方法。所述方法基本由以下步骤组成：a)在反应的第一阶段中，通过合适的催化剂使马来酸二烷基酯的料流氢化以产生琥珀酸二烷基酯；b)在反应的第二阶段中，通过使用不同的合适的催化剂使所述琥珀酸二烷基酯进一步氢化以产生主要的1，4-丁二醇，以及作为副产物的γ-丁内酯和四氢呋喃。在反应的两个阶段中，条件如氢/有机原料之比、压力和温度使得反应器维持在混合的液相/气相中。
- 用于制备一种醇类混合物的方法-201280048862.0
- D·莫尔万;L·博萨龙;G·博克内;R·雅科;P·玛里翁;V·贝利埃-巴卡 - 罗地亚经营管理公司
- 2012-10-02 - 2014-06-04 - C07C29/17
- 本发明涉及一种用于制备包含至少一种醇（Aj）的混合物（M）的方法，所述方法包含以下步骤：i）其中将处于气态的至少一种醇（Ai）低聚的步骤，从而产生混合物（A）；以及ii）其中将该混合物（A）冷凝为气态流以及对应于冷凝的混合物（A）的液体流的步骤；以及iii）其中在液相中对该冷凝的混合物（A）进行氢化的步骤。
- 一种8(Z/E)-十二碳烯-1-醇的合成方法-201310283897.9
- 苏庆丰;张海清;袁国龙;魏树新;杨丽芳 - 濮阳天健生物科技有限公司
- 2013-07-08 - 2013-09-25 - C07C29/17
- 本发明公开了一种8(Z/E)-十二碳烯-1-醇的制备方法，根据本发明的方法，以12-苄氧基-4-十二碳炔为起始原料在一定的溶剂中、在Pd为主体的催化剂的作用下立体选择性加氢、氢解，可选择性得到目标分子(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇的比例处于下列区间(95%～98%):(5%～2%)。该工艺得到的目标产物的立体选择性高，原料易得，操作简单，成本较低，收率较高，适合工业化生产，属于有机合成领域。
- 制备5-[1-(4-氯苯基)-亚甲基]-1-羟基甲基-2，2-二甲基-环戊醇的方法-201180047882.1
- T·齐克 - 巴斯夫欧洲公司
- 2011-09-28 - 2013-07-10 - C07C29/17
- 本发明涉及一种制备二醇(Ia)和(Ib)的方法，其中和水反应并且将所得的5-[1-(4-氯苯基)-亚甲-(E)-基]-1-羟基甲基-2，2－二甲基-环戊醇(III)在金属催化剂存在下用氢气氢化。化合物(Ia)、(Ib)和(III)是用于合成叶菌唑的中间体。
- 3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇的制备方法-201180041120.0
- 沃纳·邦拉蒂;约翰内斯·提斯楚米;乔纳森·米德洛克 - 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
- 2011-08-24 - 2013-05-01 - C07C29/17
- 本发明涉及一种用于制备3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇的方法，其包括下列步骤：a)在氢气和载体上含钯催化剂的存在下，将6-甲基-5-庚烯-2-酮氢化为6-甲基-2-庚酮，其中所述载体选自由碳、碳酸钙和氧化铝组成的组；b)在氨和氢氧化钾的存在下并且不存在任何附加的有机溶剂，使6-甲基-2-庚酮与乙炔反应成为3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇；c)在氢气和载体上含钯催化剂的存在下，将3,7-二甲基-1-辛炔-3-醇氢化为3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇，其中所述载体选自由碳酸钙、氧化铝、二氧化硅、多孔玻璃、碳或石墨、和硫酸钡组成的组，前提条件是当所述载体为碳酸钙时，所述催化剂额外包含铅。本发明进一步涉及一种用于制备异植醇和维生素E的方法，其中所制得的3,7-二甲基-1-辛烯-3-醇被用作起始物料。
- 氢化方法-201180007730.9
- 维尔纳·邦拉蒂;托马斯·穆尔勒;卢波夫·济韦-敏思凯;艾伯特·仁肯;伊戈尔·艾欧兰夫 - 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
- 2011-01-28 - 2012-10-17 - C07C29/17
- 本发明涉及一种在基于包覆有具有Pd纳米颗粒的ZnO层的经烧结金属纤维(SMF)的规整型催化剂的存在下，使特定化合物(如下面所定义)与氢反应的方法，涉及这些特定的化合物与氢在存在所述催化剂和有机碱时的反应以及通过使用该反应制备的维生素、类胡萝卜素、香料成分和/或食品或饲料成分。
- 通过氢化癸烯醛制备癸醇的方法-201080046588.4
- A·凯齐克;H-G·吕肯 - 赢创奥克森诺有限责任公司
- 2010-08-13 - 2012-09-12 - C07C29/17
- 本发明涉及一种通过氢化至少一种癸烯醛来制备至少一种癸醇的方法，其中第一次氢化是在液相中在固体第一催化剂上进行，其中第一催化剂包含铜和镍。本发明的目的是提供一种上述类型的方法，根据该方法癸烯醛能够以高产量氢化成癸醇，甚至在长时间运行后。尤其是，在氢化出料中的不饱和癸烯醛的含量应该小于1500ppm。所述目的通过以两步进行的氢化反应而实现，也就是说，在第一步骤中以已知方式使用含有铜、镍和可选的铬和/或氧化钡的催化剂，接着在第二步骤中使用另一种催化剂，其必须不含铜、铬和镍。
- 一种含甲基饱和脂肪醇的合成方法-201110148587.7
- 周军学 - 昆山市亚香日用香料有限公司
- 2011-06-03 - 2011-12-28 - C07C29/17
- 本发明涉及甲基取代的饱和脂肪族醇的合成方法。采用过渡金属催化剂催化甲基卤代烃和含甲基末端炔烃的烃化反应生产不饱和的中间产物，再经过加氢合成得到含甲基饱和脂肪醇。
- 专利分类
