[发明专利]一种喹啉醛类席夫碱及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于化学传感器技术领域，具体涉及一种喹啉醛类席夫碱及其制备方法和应用。

背景技术

在生物学上和环境中重要阴离子具有选择性识别的荧光受体在疾病诊治、环境改造等方面有着广泛的应用前景。例如，氟离子受体可用于骨质疏松的临床诊断；增强氯离子跨膜传输的载体分子一直是囊肿性纤维化研究的目标等。相对于阳离子而言，阴离子不像阳离子那样已有多年的研究历史，而只是在近年来才受到人们的关注。氟离子作为最小的阴离子，有其独特的化学性质。

目前，化学传感器是分析化学发展的主要趋势之一，已经成为化学分析与检测的重要手段，具有高选择性，高灵敏性，响应速度快等特点，荧光传感器属于化学传感器中的一种，其技术在诸多方面具有广泛应用，目前已经成为人们研究的热点之一。通过对不同荧光分子的研究，人们制作了许多具有不同功能的荧光传感器，并且有些已经发展到实际应用的阶段。设计和制造新的荧光传感器，探索具有专一性强、灵敏度高、检测下限低的荧光传感器，进一步扩展荧光传感器的应用范围，具有非常重要的意义。

席夫碱类化合物以其独特的结构互变特性，在光致变色、光信息存储和信息检测等方面获得了广泛地应用，引起了众多研究者的关注。喹啉醛类席夫碱具有光稳定性好、荧光量子产率高、斯托克斯(Stocks)位移大、荧光发射波长适中等优点，是一类理想的荧光分子。通过对其的研究已在分子开关，化学传感器，荧光探针等方面展示了诱人的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种席夫碱类化合物，并提供了其制备方法和应用，以解决氟离子的快速检测分析的技术问题。

本发明的目的是这样实现的：

一种喹啉醛类席夫碱，结构式为：

上述化合物的制备方法包括以下步骤：

将4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺和2-甲醛-8-羟基喹啉溶于乙醇中，80～120℃加热回流反应4～6小时，将反应液冷却至室温，抽滤，用乙醇洗涤所得固体，得粗产物；4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺和2-甲醛-8-羟基喹啉的摩尔比为1∶1～1∶1.2。所得粗产物再用乙醇重结晶。

本发明的一个优选实施方案为：4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺和2-甲醛-8-羟基喹啉的摩尔比为1∶1.2。

本发明的喹啉醛类席夫碱可用于氟离子的检测，其原理在于本发明中的喹啉醛类席夫碱与氟离子发生氢键作用，从而影响所生成产物的光谱性质，因此，可以利用此光谱性质的改变来检测氟离子。本发明中的喹啉醛类席夫碱其有机物溶液在紫外光激发时发出绿色荧光，而在与氟离子作用后荧光淬灭，而且从肉眼上可发现溶液颜色从黄色变为蓝色，其他的阴离子对其没有干扰。

本发明的喹啉醛类席夫碱合成简单，操作容易，具有很高的检测灵敏度，并且可肉眼识别，现象明显；用于检测氟离子的过程中其它的常见阴离子对该过程没有干扰。

附图说明

图1为本发明的喹啉醛类席夫碱的核磁共振氢谱图。

图2为本发明的喹啉醛类席夫碱对氟离子响应的紫外光谱变化。

图3为本发明的喹啉醛类席夫碱对氟离子响应的荧光光谱变化。

图4为本发明的喹啉醛类席夫碱对几种常见阴离子响应的荧光光谱选择性测试结果。

图5为本发明的喹啉醛类席夫碱对氟离子与常见阴离子响应的荧光光谱竞争性测试结果。

具体实施方式

下面通过具体实施方式对本发明做进一步说明，但不用来限制本发明。

实施例：

在100ml圆底烧瓶中加入1mmol(0.283g)4-肼基-N-丁基-1，8-萘酰亚胺，0.526g(1.2mmol)2-甲醛-8-羟基喹啉，60-70ml的乙醇，加热回流反应5小时颜色变黄，有绿色荧光物生成，将反应液冷却至室温，抽滤，用乙醇洗涤所得固体，得粗产物，所得粗产物再用乙醇重结晶，所得产物的核磁共振氢谱图如图1所示。

¹HNMR：(400MHz，DMSO-d6298K)，d(ppm)：11.84(s，1H)，9.77(s，1H)，8.83-8.85(d，1H)，8.65(s，1H)，8.49-8.5(d，1H)，8.40-8.42(d，1H)，8.32-8.34(d，1H)，8.24-8.26(d，1H)，7.8-7.9(m，2H)7.40-7.47(m，2H)7.13-7.14(d，1H)4.01-4.04(t，2H)1.57-1.64(m，，2H)1.30-1.38(m，2H)